Bausteine der Nucleinsäuren: Pentosen und Basen
Welche Zucker und welche Nucleobasen DNA und RNA aufbauen und wie man sie an Strukturformeln sicher auseinanderhält.
Das Wichtigste in Kürze
- Nucleinsäuren sind Ketten aus Nucleotiden, die jeweils aus einer Pentose, einem Phosphatrest und einer stickstoffhaltigen Nucleobase bestehen.
- DNA enthält 2-Desoxyribose mit H an C2′, jede RNA enthält Ribose mit OH-Gruppe an C2′.
- Purine (zwei Ringe) sind Adenin und Guanin, Pyrimidine (ein Ring) sind Cytosin, Thymin und Uracil.
- DNA enthält A, G, C und Thymin, RNA enthält A, G, C und Uracil. Je zwei Basen sind Purine und Pyrimidine.
- Adenin ist 6-Aminopurin, Guanin 2-Amino-6-oxopurin, Hypoxanthin 6-Oxopurin.
- Thymin ist 5-Methyluracil, Cytosin 4-Amino-pyrimidin-2-on mit Aminogruppe an C4 statt der Oxogruppe des Uracils.
Worum es geht
DNA und RNA bestehen aus wenigen, immer gleichen Bausteinen: einem Zucker mit fünf C-Atomen, Phosphat und vier Nucleobasen. Wer diese Bausteine an ihren funktionellen Gruppen erkennt, versteht später Basenpaarung, Nucleosid-Analoga wie Aciclovir und Hemmstoffe des Purinabbaus wie Allopurinol.
Bauprinzip der Nucleinsäuren
Nucleinsäuren wie DNA und RNA sind lange Ketten aus gleichartig gebauten Einheiten, den Nucleotiden. Jedes Nucleotid hat drei Teile. Dazu gehören eine Pentose, also ein Zucker mit fünf C-Atomen, ein Phosphatrest aus Phosphorsäure und eine stickstoffhaltige Base. Wegen dieser Basen enthalten alle Nucleotide Stickstoff. Wie die drei Teile verknüpft sind, erklärt die Einheit Nucleoside, Nucleotide und ATP.
Damit ist die Bausteinliste vollständig. Hexosen wie Glucose kommen im Strang nicht vor. Phosphatide enthalten zwar ebenfalls Phosphat, sind aber Membranlipide. Proteine bestehen aus Aminosäuren und lagern sich höchstens an die DNA an. Nicotinsäureamid kennt man als Teil des Coenzyms \(\ce{NAD+}\), ein Strukturelement der DNA ist es nicht.
Eine Nucleobase ist ein stickstoffhaltiger Heterocyclus, der im Nucleotid an C1′ der Pentose gebunden ist. Nach ihrem Grundgerüst teilt man die Nucleobasen in Purine und Pyrimidine ein.
Ribose und Desoxyribose
Der Zucker der Nucleinsäuren liegt als Furanose vor, als Fünfring aus vier C-Atomen und einem Sauerstoff. Seine C-Atome tragen einen Strich (C1′ bis C5′). So unterscheidet man sie von den Ringatomen der Base. Ringform und Haworth-Projektion setzen wir hier voraus.
RNA enthält D-Ribose mit OH-Gruppen an C2′ und C3′. DNA enthält 2-Desoxyribose. Der Name sagt bereits alles: An C2′ fehlt der Sauerstoff, dort sitzt nur Wasserstoff. Die 2-Desoxyribose ist damit ein typischer Desoxyzucker. Sonst sind beide Zucker gleich gebaut. Daher kommen auch die Namen Ribonucleinsäure und Desoxyribonucleinsäure.
Die Zuordnung gilt streng. Jede RNA, ob mRNA, tRNA oder rRNA, enthält Ribose und keine Desoxyribose. Umgekehrt enthält DNA keine Ribose. Eine Nucleinsäure enthält also nicht automatisch Desoxyribose. Die Unterscheidung der beiden Zucker wird im Examen gerne gefragt, meist an einer Strukturformel, und entscheidend ist dabei allein der Substituent an C2′. So liest du jede Darstellung, ob Haworth-Projektion oder Strichzeichnung:
- Ring prüfen: Ein Fünfring mit Ring-Sauerstoff und einer \(\ce{CH2OH}\)-Gruppe außerhalb des Rings (C5′) zeigt eine Pentose in Furanoseform.
- C1′ finden: Es ist das C-Atom direkt neben dem Ring-Sauerstoff, das die OH-Gruppe oder die Base trägt.
- C2′ ansehen: Das nächste Ring-C-Atom entscheidet. Trägt es eine OH-Gruppe, liegt Ribose vor. Trägt es nur Wasserstoff, ist es 2-Desoxyribose.
Basen in DNA und RNA
Alle Nucleobasen leiten sich von zwei Grundgerüsten ab. Pyrimidin ist ein Sechsring mit zwei Stickstoffatomen in 1,3-Stellung. Purin entsteht, wenn an einen Pyrimidinring ein Fünfring mit zwei weiteren N-Atomen ankondensiert ist. Purine haben also zwei Ringe, Pyrimidine nur einen.
Zu den Purinbasen zählen Adenin und Guanin. Pyrimidinbasen sind Cytosin, Thymin und Uracil. Jede Nucleinsäure nutzt genau vier Basen, je zwei Purine und zwei Pyrimidine.
| Baustein | DNA | RNA |
|---|---|---|
| Purinbasen | Adenin (A), Guanin (G) | Adenin (A), Guanin (G) |
| Pyrimidinbasen | Cytosin (C), Thymin (T) | Cytosin (C), Uracil (U) |
| Zucker | 2-Desoxyribose | Ribose |
Adenin, Guanin und Cytosin kommen in beiden Nucleinsäuren vor. Der einzige Unterschied liegt bei der vierten Base. In der RNA nimmt Uracil den Platz ein, den in der DNA Thymin besetzt. Uracil paart dabei genauso mit Adenin wie Thymin. Folglich enthält mRNA kein Thymin, und das Uracil-Nucleosid Uridin ist kein Bestandteil der DNA. Xanthin gehört zu keiner der beiden Nucleinsäuren regulär dazu, es ist ein Abbauprodukt der Purine.
Die Basenausstattung ist ein Examensklassiker: DNA enthält A, G, C und T, RNA enthält A, G, C und U. Achte darauf, dass nur das Paar Thymin und Uracil die beiden unterscheidet, während A, G und C in beiden vorkommen.
Bausteine an Strukturformeln zuordnen
Bei einem gezeichneten Strangausschnitt oder bei Stabmodellen hilft eine feste Reihenfolge. Damit findest du die DNA-spezifischen Bausteine und auch solche, die in nativer DNA nicht vorkommen.
- Zucker prüfen: Wasserstoff an C2′ zeigt Desoxyribose und damit DNA. Eine OH-Gruppe an C2′ zeigt Ribose und RNA.
- Ringe zählen: Zwei kondensierte Ringe bedeuten Purin, also Adenin oder Guanin. Ein Sechsring bedeutet Pyrimidin.
- C5 der Pyrimidine prüfen: Eine Methylgruppe dort kennzeichnet Thymin, die DNA-spezifische Base.
- Fremde Bausteine erkennen: Uracil an Desoxyribose ist kein Nucleotid nativer DNA. Dasselbe gilt für Basen wie Xanthin.
Im Vergleich zur RNA weichen in der DNA also genau zwei Bausteine ab: Thymin und 2-Desoxyribose.
DNA hat Desoxyribose und Thymin, RNA hat Ribose und Uracil. Beide Unterschiede sitzen an einer einzigen Position: H statt OH an C2′ des Zuckers und \(\ce{CH3}\) an C5 der Base.
Purinbasen
Die Purinbasen unterscheiden sich an zwei Ringpositionen des Sechsrings, an C2 und C6. Adenin ist 6-Aminopurin. Es trägt eine Aminogruppe an C6 und keine Oxogruppe. Guanin ist 2-Amino-6-oxopurin. Es trägt an C6 eine Oxogruppe und an C2 eine Aminogruppe.
Guanin erkennst du daher am Duo aus Carbonylgruppe und Aminogruppe am Sechsring eines Purins. Die Aminogruppe sitzt dabei zwischen zwei Ring-Stickstoffatomen. Hat ein Purin nur eine Aminogruppe und keine \(\ce{C=O}\)-Gruppe, ist es Adenin. In der Doppelhelix liegt Guanin stets gegenüber von Cytosin, mehr dazu bei der Basenpaarung.
Zwei weitere Purine entstehen beim Abbau. Spaltet ein Enzym die Aminogruppe von Adenin ab (Desaminierung), entsteht Hypoxanthin, also 6-Oxopurin. Aus Guanin entsteht auf dem gleichen Weg Xanthin mit Oxogruppen an C2 und C6. Die Xanthinoxidase oxidiert Hypoxanthin zu Xanthin und weiter zur Harnsäure. Diese Oxidation hemmt der Gichtwirkstoff Allopurinol.
Pyrimidinbasen
Alle drei Pyrimidinbasen tragen eine Oxogruppe an C2. Sie unterscheiden sich an C4 und C5. Uracil ist Pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion, mit Oxogruppen an C2 und C4 und ohne Substituent an C5. Thymin ist 5-Methyluracil, ihm fehlt also nur die Methylgruppe zum Uracil nicht. Cytosin ist 4-Amino-pyrimidin-2-on. Wo Uracil an C4 eine Carbonylgruppe trägt, hat Cytosin eine Aminogruppe.
| Base | C2 | C4 | C5 | Vorkommen |
|---|---|---|---|---|
| Uracil | Oxo | Oxo | H | RNA |
| Thymin | Oxo | Oxo | \(\ce{CH3}\) | DNA |
| Cytosin | Oxo | Amino | H | DNA und RNA |
| 5-Methylcytosin | Oxo | Amino | \(\ce{CH3}\) | DNA, modifiziert |
5-Methylcytosin ist eine modifizierte Base der DNA. Die Zelle bildet sie nachträglich aus Cytosin im Strang. Ihre Bedeutung behandelt die Epigenetik.
Uracil ist die freie Base ohne Zuckerrest. Hängt an N1 eine Ribose, liegt das Nucleosid Uridin vor. Siehst du also einen Zuckerring an der Base, ist es nicht mehr die Base allein.
Quiz
Aussage 1
Ribose und 2-Desoxyribose unterscheiden sich ausschließlich im Substituenten an C2′.
Ribose trägt an C2′ eine OH-Gruppe, 2-Desoxyribose dort nur Wasserstoff. Sonst sind beide gleich gebaut.
Aussage 2
Thymin lässt sich als 5-Methyluracil beschreiben.
Thymin trägt im Unterschied zu Uracil eine Methylgruppe an C5, sonst sind beide gleich.
Aussage 3
DNA und RNA enthalten jeweils zwei Purin- und zwei Pyrimidinbasen.
Purine sind in beiden Adenin und Guanin. Pyrimidine sind Cytosin und Thymin in der DNA sowie Cytosin und Uracil in der RNA.
Aussage 4
Xanthin ist eine der regulären Basen der DNA.
Xanthin ist ein Abbauprodukt der Purine. Die regulären DNA-Basen sind Adenin, Guanin, Cytosin und Thymin.
Aussage 5
Adenin, Guanin und Cytosin sind Basen, die sowohl in DNA als auch in RNA vorkommen.
Nur die vierte Base unterscheidet sich: Thymin in der DNA, Uracil in der RNA.
Aussage 6
Guanin ist 6-Aminopurin ohne Oxogruppe.
Das beschreibt Adenin. Guanin ist 2-Amino-6-oxopurin mit Aminogruppe an C2 und Oxogruppe an C6.
Aussage 7
Als Zuckerbaustein enthält tRNA 2-Desoxyribose.
Jede RNA, auch tRNA, enthält Ribose mit OH-Gruppe an C2′. 2-Desoxyribose findet sich nur in der DNA.
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