Molekulare Bausteine

Desoxyzucker, Uronsäuren und Aminozucker

Desoxyzucker, Uronsäuren und Aminozucker leiten sich von den Stammzuckern durch eine einzige Änderung an einem bestimmten C-Atom ab.

Prüfungsrelevanz: gut zu wissen ✓ gelesen
Das Wichtigste in Kürze5 Punkte
  • Monosaccharid-Derivate entstehen aus Stammzuckern durch Ersatz einer OH-Gruppe (Desoxy-, Aminozucker) oder Oxidation des endständigen C-Atoms (Uronsäuren).
  • Fucose (L-6-Desoxygalactose) und Rhamnose (L-6-Desoxymannose) sind 6-Desoxyhexosen mit \(\ce{CH3}\)-Gruppe an C5, keine Pentosen.
  • Glucuronsäure trägt an C6 eine Carboxylgruppe und hat die Konfiguration der Glucose.
  • Galacturonsäure ist das C4-Epimer der Glucuronsäure und Hauptbaustein der Pektine.
  • N-Acetylglucosamin trägt an C2 eine Acetamidogruppe, in der β-D-Sesselform stehen alle Substituenten äquatorial.

Worum es geht

Viele Zucker in Zellwänden, Schleimstoffen und Stoffwechselprodukten sind abgewandelte Monosaccharide. Man erkennt sie, wenn man fragt, welches C-Atom des Stammzuckers verändert wurde. In der Pharmazie begegnen sie dir etwa als Glucuronide von Arzneistoffen.

Desoxyzucker

In einem Desoxyzucker ist eine OH-Gruppe durch ein H-Atom ersetzt. „Desoxy“ heißt also: ein Sauerstoffatom weniger. Die Ziffer davor nennt das C-Atom, an dem es fehlt. Ein bekanntes Beispiel ist die 2-Desoxyribose der DNA-Bausteine.

Bei Fucose und Rhamnose fehlt die OH-Gruppe an C6. Aus der \(\ce{CH2OH}\)-Gruppe wird eine Methylgruppe an C5. Beide sind deshalb 6-Desoxyhexosen. Fucose ist L-6-Desoxygalactose, Rhamnose ist L-6-Desoxymannose. Die Abbildung stellt sie neben Galactose und Mannose.

Haworth-Formeln von Fucose und Rhamnose mit markierter Methylgruppe an C5, daneben Galactose und Mannose.

Fucose und Rhamnose: 6-Desoxyhexosen mit Methylgruppe an C5.
💡 Merke

Desoxyzucker behalten alle C-Atome. Fucose und Rhamnose haben sechs C-Atome und sind daher keine Pentosen, auch wenn im Pyranosering nur fünf C-Atome liegen und C6 als \(\ce{CH3}\) außen hängt.

Uronsäuren

Bei einer Uronsäure ist das endständige C-Atom oxidiert. Die \(\ce{CH2OH}\)-Gruppe an C6 wird zur Carboxylgruppe. Die Aldehydfunktion an C1 bleibt dabei erhalten. Anders als bei Aldonsäuren liegt die Säuregruppe also am Kettenende, nicht am anomeren C-Atom.

Glucuronsäure hat die Konfiguration der Glucose und trägt an C6 eine COOH-Gruppe. Tierische Zellen bilden sie durch Oxidation von UDP-Glucose, nicht aus Acetyl-CoA. In der Leber koppelt UDP-Glucuronsäure Arzneistoffe wie Paracetamol oder Morphin zu gut wasserlöslichen Glucuroniden.

Galacturonsäure ist das C4-Epimer der Glucuronsäure. Sie unterscheidet sich also nur in der Stellung der 4-OH-Gruppe (Epimer). Galacturonsäure ist der Hauptbaustein der Pektine.

Zwei Haworth-Formeln von Uronsäuren mit markierter COOH-Gruppe an C6 und unterschiedlicher OH-Stellung an C4.

Glucuronsäure und Galacturonsäure: Carboxylgruppe an C6, Unterschied an C4.

Aminozucker

Ein Aminozucker trägt statt einer OH-Gruppe eine Aminogruppe, meist an C2. Glucosamin ist 2-Amino-2-desoxyglucose. Es dient als Baustein von Polysacchariden und ist kein Coenzym. Wird die Aminogruppe acetyliert, entsteht N-Acetylglucosamin. Es trägt an C2 eine Acetamidogruppe \(\ce{-NH-CO-CH3}\) und baut Chitin und Murein auf.

In der Sesselform erkennst du N-Acetylglucosamin in drei Schritten:

  1. Ring prüfen: Sechs Ringatome mit einem O und \(\ce{CH2OH}\) an C5 zeigen eine Hexopyranose.
  2. C2 prüfen: Steht dort N mit \(\ce{CO-CH3}\), liegt die Acetamidogruppe vor. Eine freie \(\ce{NH2}\)-Gruppe spräche für Glucosamin.
  3. Stellung prüfen: In der β-D-Form stehen alle Substituenten äquatorial. Das entspricht der Glucose-Konfiguration.

Sesselformel von β-N-Acetylglucosamin mit hervorgehobener NH-CO-CH3-Gruppe an C2.

N-Acetylglucosamin in der Sesselform: Acetamidogruppe an C2, alle Substituenten äquatorial.

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Aussage 1

In β-D-N-Acetylglucosamin steht an C2 eine \(\ce{-NH-CO-CH3}\)-Gruppe, und in der Sesselform sind alle Substituenten äquatorial.

Die Acetamidogruppe an C2 und die rein äquatoriale Anordnung kennzeichnen N-Acetylglucosamin in der Sesselform.

Aussage 2

Glucuronsäure und Galacturonsäure unterscheiden sich nur in der Stellung der OH-Gruppe an C4.

Galacturonsäure ist das C4-Epimer der Glucuronsäure; beide tragen die Carboxylgruppe an C6.

Aussage 3

Rhamnose zählt zu den Pentosen, weil ihr Pyranosering nur fünf C-Atome enthält.

Rhamnose hat sechs C-Atome. C6 liegt als Methylgruppe an C5 außerhalb des Rings, sie ist also eine 6-Desoxyhexose.

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