Fettsäuren und Triacylglycerole
Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren, ihre Benennung nach Δ- und ω-Zählung sowie Aufbau und Aufgaben der Triacylglycerole.
Das Wichtigste in Kürze
- Fettsäuren sind meist unverzweigte Monocarbonsäuren mit gerader C-Zahl und die Bausteine von Neutralfetten, Phospholipiden und Prostaglandinen, anders als die isoprenoiden Carotinoide.
- Palmitinsäure (16:0) und Stearinsäure (18:0) sind gesättigt, Ölsäure ist eine C18-Fettsäure mit einer cis-Doppelbindung an C9, Linolsäure hat zwei an C9 und C12.
- Arachidonsäure ist eine C20-Fettsäure mit vier isolierten (methylenunterbrochenen) Doppelbindungen und eine ω-6-Fettsäure.
- Die ω-Position folgt aus \(\omega = n - \Delta_{\text{letzte}}\); α-Linolensäure, EPA und DHA sind ω-3-Fettsäuren, Linolsäure und γ-Linolensäure ω-6-Fettsäuren.
- Triacylglycerole sind Triester aus Glycerol und drei Fettsäuren, ungeladen, ohne Cholin und Zucker und kein Membranbaustein; Fette und fette Öle bestehen zu über 90 % daraus.
- Die Hydrolyse fetter Öle liefert Glycerol und Fettsäuren wie Ölsäure; Pflanzen speichern Fett oft im Samen, Säugetiere im Fettgewebe.
Worum es geht
Fettsäuren sind die Grundbausteine der meisten Lipide, von Speicherfetten bis zu den Prostaglandinen. Wer ihre Kettenlängen und Doppelbindungen kennt, versteht fette Öle als Salbengrundlagen ebenso wie die ω-3-Fettsäuren in Fischölkapseln.
Lipide und ihre Funktionen
Lipide sind eine chemisch uneinheitliche Stoffgruppe. Gemeinsam ist ihnen, dass sie sich kaum in Wasser, aber gut in unpolaren Lösungsmitteln lösen.
In der Zelle sind Lipide Strukturbausteine der Biomembranen und dienen als Energiespeicher und Reservestoffe. Katalytische Aufgaben übernehmen sie nicht, denn Enzyme sind Proteine. Chromosomen bestehen aus DNA und Proteinen wie den Histonen, eine Lipidhülle haben sie nicht.
Viele Lipide leiten sich von Fettsäuren ab: die Neutralfette, die Phospholipide wie das Lecithin und die Prostaglandine. Die Membranlipide behandelt eine eigene Seite. Anders die Carotinoide: Sie werden aus C5-Isopreneinheiten aufgebaut und gehören zu den Terpenoiden.
Gesättigte Fettsäuren
Fettsäuren bestehen aus einer langen Kohlenwasserstoffkette mit einer Carboxylgruppe am Ende.
Eine Fettsäure ist eine meist unverzweigte aliphatische Monocarbonsäure. Natürliche Fettsäuren haben fast immer eine gerade Zahl an C-Atomen, weil sie aus C2-Einheiten aufgebaut werden.
Gesättigt heißt eine Fettsäure, wenn ihre Kette nur Einfachbindungen enthält. Die wichtigsten Vertreter sind die Palmitinsäure mit 16 C-Atomen und die Stearinsäure mit 18 C-Atomen. Kurz schreibt man 16:0 und 18:0, also Kettenlänge und Zahl der Doppelbindungen.
Gestreckte Ketten lagern sich dicht aneinander wie Bleistifte in einer Schachtel. Das hebt den Schmelzpunkt. Fette mit viel Palmitin- und Stearinsäure wie Rindertalg sind daher bei Raumtemperatur fest.
Ungesättigte Fettsäuren
Ungesättigte Fettsäuren enthalten C=C-Doppelbindungen. Gezählt wird ab dem Carboxyl-C als C1. Die Ölsäure ist eine einfach ungesättigte C18-Fettsäure mit einer Doppelbindung an C9 (18:1). Die Linolsäure hat ebenfalls 18 C-Atome, aber zwei Doppelbindungen an C9 und C12 (18:2).
In natürlichen Fettsäuren sind die Doppelbindungen fast immer cis-konfiguriert. Jede cis-Doppelbindung knickt die Kette ab. So verläuft Stearinsäure gestreckt, Ölsäure einfach und Linolsäure zweifach geknickt. Geknickte Ketten packen schlechter, ölsäurereiche Fette sind deshalb flüssig.
Mehrfach ungesättigte Fettsäuren haben isolierte Doppelbindungen. Zwischen zwei Doppelbindungen liegt jeweils eine \(\ce{CH2}\)-Gruppe, sie heißen daher methylenunterbrochen. Ein Beispiel ist die Arachidonsäure: eine C20-Fettsäure mit vier isolierten Doppelbindungen an C5, C8, C11 und C14. Aus ihr entstehen die Prostaglandine.
An einer Skelettformel erkennst du eine Fettsäure so:
- C1 finden: Das C-Atom der Carboxylgruppe ist C1.
- Kette zählen: Jede Ecke und das Kettenende der Zickzacklinie ist ein C-Atom, C1 zählt mit.
- Doppelbindungen verorten: 18 C-Atome mit zwei cis-Doppelbindungen an C9 und C12 ergeben Linolsäure.
ω-Nomenklatur
Die Δ-Zählung beginnt am Carboxyl-C, Linolsäure ist also eine Δ9,12-Fettsäure. Die ω-Nomenklatur zählt vom Methylende her, das endständige \(\ce{CH3}\) ist ω1. Angegeben wird die Doppelbindung, die dem Methylende am nächsten liegt.
Die ω-Position folgt aus Kettenlänge und letzter Δ-Position:
\[\omega = n - \Delta_{\text{letzte}}\]
\(n\): Zahl der C-Atome, \(\Delta_{\text{letzte}}\): Δ-Position der vom Carboxyl-C am weitesten entfernten Doppelbindung.
Für α-Linolensäure mit Doppelbindungen an Δ9,12,15 ergibt sich \(18 - 15 = 3\), sie ist eine ω-3-Fettsäure. Die γ-Linolensäure hat zwar auch drei Doppelbindungen, aber an Δ6,9,12. Mit \(18 - 12 = 6\) gehört sie wie die Linolsäure zu den ω-6-Fettsäuren.
| Fettsäure | Kurzform | Δ-Positionen | Familie |
|---|---|---|---|
| Ölsäure | 18:1 | 9 | ω-9 |
| Linolsäure | 18:2 | 9, 12 | ω-6 |
| α-Linolensäure | 18:3 | 9, 12, 15 | ω-3 |
| γ-Linolensäure | 18:3 | 6, 9, 12 | ω-6 |
| Arachidonsäure | 20:4 | 5, 8, 11, 14 | ω-6 |
| Eicosapentaensäure (EPA) | 20:5 | 5, 8, 11, 14, 17 | ω-3 |
| Docosahexaensäure (DHA) | 22:6 | 4, 7, 10, 13, 16, 19 | ω-3 |
Welche Fettsäuren der Mensch mit der Nahrung aufnehmen muss, zeigt die Seite zu den essentiellen Fettsäuren.
Triacylglycerole
Triacylglycerole entstehen, wenn alle drei OH-Gruppen des Glycerols (Propan-1,2,3-triol) mit je einer Fettsäure verestert sind:
\[\ce{C3H5(OH)3 + 3 R-COOH -> C3H5(OCOR)3 + 3 H2O}\]
Natürliche Fette enthalten meist gemischte Triacylglycerole mit verschiedenen Acylresten. Das abgebildete Molekül trägt einen Palmitoyl-, einen Oleoyl- und einen Stearoylrest.
Um die Bausteine zu benennen, suchst du zuerst das C3-Rückgrat mit drei Estergruppen. Dann zählst du jede Acylkette samt Carbonyl-C und prüfst die Doppelbindungen. Eine gesättigte C16-Kette ist Palmitinsäure, eine C18-Kette mit cis-Doppelbindung an C9 Ölsäure, eine gesättigte C18-Kette Stearinsäure.
Triacylglycerole sind ungeladen und heißen daher Neutralfette. Lecithin trägt eine cholinhaltige Kopfgruppe, Glykolipide einen Zuckerrest. Triacylglycerole bestehen nur aus Glycerol und Fettsäuren und gehören zu keiner dieser Gruppen. Ohne polare Kopfgruppe bauen sie auch keine Membranen auf.
Fette und fette Öle bestehen zu über 90 % aus Triacylglycerolen. Fette Öle wie Olivenöl sind flüssig, weil ihre Triacylglycerole viele ungesättigte Acylreste tragen. Die Hydrolyse spaltet die Esterbindungen und liefert Glycerol und freie Fettsäuren wie die Ölsäure. Glycerinaldehyd entsteht dabei nicht, denn eine Hydrolyse oxidiert das Glycerol nicht.
Fette als Reservestoffe
Neutralfette speichern Energie besonders dicht und wasserfrei. Säugetiere lagern sie in den Fettzellen des Fettgewebes, also innerhalb der Zellen. Zur Extrazellulärmatrix gehört Speicherfett nicht, sie besteht vor allem aus Proteinen wie Kollagen und aus Glykosaminoglykanen.
Pflanzen speichern Fette und fette Öle häufig im Samen, etwa bei Raps, Sonnenblume oder Lein. Davon zehrt der Keimling. Den Abbau der Reserven beschreibt die Seite zur Lipolyse.
Quiz
Aussage 1
Ölsäure ist eine einfach ungesättigte C18-Fettsäure mit einer cis-Doppelbindung an C9.
Genau so ist Ölsäure (18:1, cis-Δ9) aufgebaut.
Aussage 2
Linolsäure gehört zu den ω-3-Fettsäuren.
Linolsäure (18 C, Doppelbindungen an Δ9 und Δ12) ergibt \(18 - 12 = 6\) und ist damit eine ω-6-Fettsäure.
Aussage 3
Fette und fette Öle bestehen zu über 90 % aus Triacylglycerolen.
Triacylglycerole sind der Hauptbestandteil; fette Öle enthalten vor allem solche mit ungesättigten Acylresten.
Aussage 4
Triacylglycerole sind wegen ihrer langen Fettsäureketten ein Hauptbaustein der Biomembranen.
Triacylglycerolen fehlt eine polare Kopfgruppe, sie sind Speicherlipide. Membranen bauen etwa Phospholipide auf.
Aussage 5
Carotinoide leiten sich wie die Prostaglandine von Fettsäuren ab.
Prostaglandine stammen von der Arachidonsäure ab, Carotinoide dagegen sind Isoprenoide aus C5-Einheiten.
Aussage 6
Arachidonsäure besitzt 20 C-Atome und vier Doppelbindungen, die jeweils durch eine \(\ce{CH2}\)-Gruppe getrennt sind.
Arachidonsäure ist eine C20-Fettsäure mit vier isolierten, methylenunterbrochenen Doppelbindungen an C5, C8, C11 und C14.
Fehler entdeckt oder eine Idee? Wir verbessern die Inhalte laufend. Melde es uns gerne über dieses Formular ❤️
Teile der Inhalte wurden mithilfe von KI-Systemen erstellt und werden fortlaufend redaktionell geprüft. Trotz Sorgfalt können Fehler enthalten sein. Wichtige Informationen bitte anhand offizieller Quellen prüfen. Relaxed ins Stex ist ein unabhängiges Angebot und steht in keiner Kooperation mit dem IMPP. Das Angebot ist weder vom IMPP autorisiert noch mit diesem verbunden.