Molekulare Bausteine

Chitin, Murein und Glykosaminoglykane

Chitin und die Glykosaminoglykane sind Polysaccharide mit Aminozuckern, die sich in Bausteinen, Ladung und Vorkommen deutlich unterscheiden.

Prüfungsrelevanz: gut zu wissen ✓ gelesen
Das Wichtigste in Kürze5 Punkte
  • Chitin ist ein Gerüst-Polysaccharid aus β-1,4-verknüpftem β-D-N-Acetylglucosamin.
  • Chitin unterscheidet sich von Cellulose nur durch die Acetamidgruppe an C2, die Verknüpfung ist gleich.
  • Chitin kommt in der Zellwand der Chitinpilze und im Außenskelett der Insekten vor.
  • Glykosaminoglykane bestehen meist aus alternierenden Hexuronsäure- und Hexosamin-Einheiten und sind durch Carboxylat und Sulfat Polyanionen.
  • Heparin ist ein stark sulfatiertes Glykosaminoglykan des menschlichen Organismus.

Worum es geht

Viele Gerüst- und Matrixpolysaccharide enthalten statt Glucose einen Aminozucker. Das macht Chitin zur stabilen Faser im Insektenpanzer und Heparin zum stark geladenen Gerinnungshemmer. Wer die Bausteine kennt, kann Vorkommen und Eigenschaften direkt ableiten.

Chitin

Chitin ist ein unverzweigtes Struktur-Polysaccharid, also eine Gerüstsubstanz. Sein Baustein ist β-D-N-Acetylglucosamin. Die Monomere sind β-1,4-glykosidisch verknüpft.

Damit gleicht Chitin der Cellulose fast vollständig. Die Verknüpfung ist dieselbe. Nur trägt C2 statt einer OH-Gruppe eine Acetamidgruppe (\(\ce{-NH-CO-CH3}\)).

Zwei Strukturformeln untereinander: oben Cellulose mit OH-Gruppen an C2, unten Chitin mit Acetamidgruppen an C2, beide β-1,4-glykosidisch verknüpft.

Cellulose und Chitin: gleiche β-1,4-Verknüpfung, unterschiedlicher Substituent an C2.

Die Acetamidgruppen bilden zusätzliche Wasserstoffbrücken zwischen N–H und C=O benachbarter Ketten. Die gestreckten Ketten lagern sich so zu besonders festen, wasserunlöslichen Fasern zusammen. Man kann sich das wie einen Reißverschluss mit zusätzlichen Zähnen vorstellen.

Schema paralleler Chitinketten mit gestrichelten Wasserstoffbrücken zwischen Acetamid- und Hydroxygruppen.

Wasserstoffbrücken zwischen benachbarten Chitinketten, auch über die Acetamidgruppen.

Chitin kommt in der Zellwand der Chitinpilze (Mycobionta) und im Außenskelett der Insekten und anderer Arthropoden vor. Mehr zum Wandaufbau steht unter Pilzzellwand. Braun- und Rotalgen bauen ihre Wände dagegen aus anderen Polysacchariden wie Alginsäure oder Agar. Säugerzellen besitzen überhaupt keine Zellwand. Auch das bakterielle Murein enthält N-Acetylglucosamin, dort im Wechsel mit N-Acetylmuraminsäure und über Peptide quervernetzt.

🎯 Examensrelevant: Chitin Baustein und Vorkommen

Examensklassiker: Chitin besteht aus β-1,4-verknüpftem N-Acetylglucosamin. Achte darauf, dass es nicht nur bei Pilzen, sondern ebenso bei Insekten vorkommt.

Glykosaminoglykane

Die zweite Gruppe aminozuckerhaltiger Polysaccharide sitzt vor allem in der Extrazellulärmatrix tierischer Gewebe.

📖 Definition: Glykosaminoglykan

Unverzweigtes Heteropolysaccharid aus meist alternierenden Hexuronsäure- und Hexosamin-Einheiten, dessen Bausteine sulfatiert sein können.

Die Uronsäure trägt eine Carboxylgruppe. Bei physiologischem pH liegt sie als Carboxylat vor. Sind Bausteine zusätzlich sulfatiert, steigt die negative Ladung weiter. Glykosaminoglykane sind deshalb Polyanionen. Sie binden viel Wasser und Kationen.

Heparin ist ein solches polyanionisches Glykosaminoglykan des menschlichen Organismus. Seine Wiederholungseinheit aus L-Iduronsäure und Glucosamin trägt bis zu drei Sulfatgruppen. Die Hyaluronsäure aus D-Glucuronsäure und N-Acetylglucosamin ist dagegen unsulfatiert und nur über ihr Carboxylat geladen. Heparins Rolle als Gerinnungshemmer behandelt die Hämostase.

Strukturformeln zweier Disaccharideinheiten: Heparin mit drei Sulfatgruppen und einer Carboxylatgruppe, Hyaluronsäure mit nur einer Carboxylatgruppe.

Wiederholungseinheiten von Heparin und Hyaluronsäure: Ladungsträger sind Carboxylat und Sulfat.

Quiz

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Aussage 1

N-Acetylglucosamin ist als Chitinbaustein sowohl in der Zellwand von Chitinpilzen als auch im Außenskelett von Insekten zu finden.

Chitin kommt bei Chitinpilzen und bei Arthropoden wie Insekten vor.

Aussage 2

Glykosaminoglykane tragen ihre negativen Ladungen ausschließlich an Sulfatgruppen.

Auch das Carboxylat der Uronsäure ist negativ geladen. Die unsulfatierte Hyaluronsäure ist allein darüber ein Polyanion.

Aussage 3

Chitin und Cellulose unterscheiden sich in der Art ihrer glykosidischen Verknüpfung.

Beide sind β-1,4-glykosidisch verknüpft. Der Unterschied liegt am C2: Chitin trägt dort eine Acetamidgruppe statt einer OH-Gruppe.

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