Extrazelluläre Strukturen

Lignin: Aufbau, Bausteine und Vorkommen

Lignin ist das Phenylpropan-Polymer, das verholzte Zellwände druckfest macht; gebaut wird es aus drei Zimtalkoholen, den Monolignolen.

Prüfungsrelevanz: gut zu wissen ✓ gelesen
Das Wichtigste in Kürze5 Punkte
  • Lignin ist ein vernetztes Polymer aus Phenylpropaneinheiten, das sich bei der Verholzung in die Zellwand einlagert.
  • Lignin verleiht der Wand Druckfestigkeit und ist typisch für das sekundäre Xylem Höherer Pflanzen.
  • Mit Phloroglucin/HCl färben sich verholzte Wände rot bis rotviolett.
  • Die drei Monolignole sind p-Cumarylalkohol, Coniferylalkohol und Sinapylalkohol mit null, einer oder zwei Methoxygruppen.
  • Coniferylalkohol erkennt man an der trans-Doppelbindung und dem Kettenende \(\ce{CH2OH}\), anders als Ferulasäure (\(\ce{COOH}\)) oder Isoeugenol (\(\ce{CH3}\)).

Worum es geht

Holz verdankt seine Härte dem Lignin, das sich in die pflanzliche Zellwand einlagert. Für die Pharmazie ist es wichtig für die Mikroskopie von Drogen, denn verholzte Gewebe lassen sich mit einer einfachen Farbreaktion erkennen.

Aufbau und Vorkommen

Lignin ist ein dreidimensional vernetztes Polymer aus Phenylpropaneinheiten, also aus \(C_6\)-\(C_3\)-Bausteinen. Diese Bausteine sind Alkohole, die Monolignole. In der Wand werden sie radikalisch zu unregelmäßigen C–C- und Etherbindungen verknüpft. Eine Kondensation von Zimtsäure liegt also nicht zugrunde.

Chemisch unterscheidet sich Lignin damit klar von der Cellulose, die aus β-D-Glucose besteht. Ebenso fern stehen die Teichonsäuren, denn sie gehören zur Zellwand grampositiver Bakterien.

Lignin lagert sich als Inkruste in das Cellulosegerüst ein (Inkrustierung). Diesen Vorgang nennt man Verholzung. Man kann sich die Wand wie Stahlbeton vorstellen: Die Cellulosefibrillen tragen den Zug, Lignin liefert die Druckfestigkeit. Lignin kommt in Zellwänden Höherer Pflanzen vor, typisch ist es im sekundären Xylem (Xylem und Holz).

Nachgewiesen wird Lignin mit Phloroglucin/Salzsäure. Verholzte Wände färben sich dabei rot bis rotviolett, nicht grün fluoreszierend.

Monolignole

Monolignole sind die drei Zimtalkohole, aus denen Lignin entsteht. Alle tragen am Ring eine 4-Hydroxygruppe und die Seitenkette \(\ce{-CH=CH-CH2OH}\) mit trans-Doppelbindung. Sie unterscheiden sich nur in der Zahl der Methoxygruppen:

  • p-Cumarylalkohol (4-Hydroxyzimtalkohol): keine
  • Coniferylalkohol (4-Hydroxy-3-methoxyzimtalkohol): eine, Hauptbaustein des Coniferenlignins
  • Sinapylalkohol (4-Hydroxy-3,5-dimethoxyzimtalkohol): zwei

Drei Strukturformeln von Zimtalkoholen mit 4-Hydroxygruppe; links ohne, Mitte mit einer, rechts mit zwei Methoxygruppen am Ring

Die drei Monolignole: gleiche Zimtalkohol-Seitenkette, null, eine oder zwei Methoxygruppen

Coniferylalkohol hat Verwandte mit identischem Ring. Man erkennt ihn an der Seitenkette:

  1. Ring: 4-OH vorhanden, eine Methoxygruppe in 3-Position.
  2. Doppelbindung: Fehlt sie, liegt ein Dihydro-Derivat vor, etwa Dihydroconiferylalkohol oder Dihydroferulasäure.
  3. Kettenende: Nur \(\ce{CH2OH}\) passt. Endet die Kette auf \(\ce{COOH}\), ist es Ferulasäure, auf \(\ce{CH3}\) Isoeugenol.

Fünf Strukturformeln mit gleichem Ring (4-OH, 3-OCH3) und unterschiedlichen C3-Seitenketten

Coniferylalkohol und seine Doppelgänger: Der Unterschied steckt in der Seitenkette

Ferulasäure und p-Cumarsäure sind nur Vorstufen der Biosynthese (Phenylpropanoide), eingebaut werden erst die Alkohole. Anderen Stoffen fehlt schon die \(C_3\)-Kette: Benzylalkohol, Salicylsäure und Gallussäure sind \(C_6\)-\(C_1\)-Körper. Phloroglucin ist ein schlichtes 1,3,5-Trihydroxybenzol und dient nur als Reagenz. Cumarin ist ein ringgeschlossenes Lacton, Shikimisäure eine nichtaromatische Vorstufe. Tryptophan erkennt man am Indolring, Fettsäuren fehlt der Aromat ganz.

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Aussage 1

Isoeugenol wird als Monolignol direkt in das Lignin eingebaut, weil es denselben Ring wie Coniferylalkohol trägt.

Isoeugenol hat zwar denselben Ring, seine Seitenkette endet aber auf \(\ce{CH3}\) statt auf \(\ce{CH2OH}\). Baustein ist Coniferylalkohol.

Aussage 2

Lignin lässt sich mit Phloroglucin/Salzsäure an einer grünen Fluoreszenz erkennen.

Phloroglucin/HCl färbt verholzte Wände rot bis rotviolett, eine grüne Fluoreszenz tritt nicht auf.

Aussage 3

Sinapylalkohol trägt neben der 4-Hydroxygruppe zwei Methoxygruppen am aromatischen Ring.

Sinapylalkohol ist 4-Hydroxy-3,5-dimethoxyzimtalkohol, also das Monolignol mit zwei Methoxygruppen.

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