Anthranoid-Drogen: Faulbaum und Johanniskraut
Faulbaumrinde, Kreuzdornbeeren und Rhabarberwurzel als abführende Anthranoid-Drogen, ihr Nachweis mit der Bornträger-Reaktion sowie die Erkennungsmerkmale von Faulbaum und Johanniskraut.
Das Wichtigste in Kürze
- Anthranoid-Drogen sind Drogen von Angiospermen, deren Anthranoidglykoside im Dickdarm zu Anthronen gespalten werden und abführend wirken; Hauptvertreter sind Faulbaumrinde, Kreuzdornbeeren und Rhabarberwurzel.
- Die Bornträger-Reaktion färbt Hydroxyanthrachinone in verdünnter Kalilauge rot, weil Phenolate entstehen; Glykoside und Anthrone brauchen vorher Hydrolyse und Oxidation.
- Frangulae cortex stammt von Frangula alnus (syn. Rhamnus frangula) aus den Rhamnaceae; Rhabarber gehört zu den Polygonaceae, Lein und Ricinus sind anthranoidfrei.
- Faulbaumrinde hat keine Steinzellen; die steinzellhaltige Cascararinde (Rhamni purshianae cortex) gilt in ihr als Verunreinigung.
- Hypericum perforatum liefert Hyperici herba: gegenständige, drüsig punktierte Blätter, zweileistiger Stängel, Hypericin und Flavonoide.
Worum es geht
Anthranoide sind phenolische Pflanzenstoffe, die in mehreren klassischen Abführdrogen stecken und sich mit Lauge leuchtend rot färben. Diese Einheit ordnet die wichtigsten Anthranoid-Drogen ihren Stammpflanzen zu und zeigt, wie man sie nachweist und erkennt. Dazu gehört auch das Johanniskraut, dessen Anthrachinonderivate ganz anders wirken.
Abführende Anthranoid-Drogen
Anthranoide sind Polyketide mit Anthracen-Grundgerüst. Biosynthese und Strukturtypen findest du unter Polyketide, Anthranoide und Polyine. In der Droge liegen sie meist als Glykoside vor. So erreichen sie unverändert den Dickdarm. Dort setzen Bakterien die wirksamen Anthrone frei. Diese hemmen die Rückresorption von Wasser und fördern die Sekretion von Elektrolyten in den Darm. Die Drogen wirken deshalb abführend.
Die drei klassischen Vertreter stammen alle von Bedecktsamern (Angiospermen). Faulbaumrinde (Frangulae cortex) liefert der Faulbaum Frangula alnus. Kreuzdornbeeren (Rhamni cathartici fructus) stammen vom Kreuzdorn Rhamnus cathartica. Beide gehören zu den Rhamnaceae. Rhabarberwurzel (Rhei radix) kommt von Rheum palmatum und Rheum officinale aus den Polygonaceae. Hinzu kommen Sennesblätter und Sennesfrüchte aus den Fabaceae sowie Aloe, der eingedickte Blattsaft von Aloe-Arten.
Drogen am Aussehen erkennen
Auf einem Foto unterscheiden sich die Drogen vor allem durch Organ, Farbe und Bruch.
| Droge | Stammpflanze (Familie) | Erkennungsmerkmal |
|---|---|---|
| Faulbaumrinde | Frangula alnus (Rhamnaceae) | Röhren oder Rinnen, außen graubraun mit hellen, quer gestreckten Lentizellen, innen gelb- bis rotbraun |
| Kreuzdornbeeren | Rhamnus cathartica (Rhamnaceae) | schwarze, runzlige, erbsengroße Steinfrüchte mit meist vier Steinkernen |
| Rhabarberwurzel | Rheum palmatum, R. officinale (Polygonaceae) | gelbbraune Stücke, Bruch rötlich-weiß marmoriert |
| Sennesblätter | Senna alexandrina (Fabaceae) | graugrüne, lanzettliche Fiederblättchen mit ungleicher Blattbasis |
| Sennesfrüchte | Senna alexandrina (Fabaceae) | flache, papierdünne, braungrüne Hülsen |
| Aloe | Aloe-Arten (Asphodelaceae) | schwarzbraune, glasig brechende Masse |
Nicht jede abführende Droge enthält Anthranoide. Leinsamen wirkt als Quellmittel über Schleimstoffe, mehr dazu unter Lein, fette Öle und Samen. Rizinusöl aus Ricinus communis wirkt über die Ricinolsäure seines fetten Öls. Beide Pflanzen sind anthranoidfrei. Auch Frangulae cortex gehört nicht zu den Alkaloiddrogen, denn ihr Wirkprinzip sind ausschließlich Anthranoidglykoside.
Nachweis mit der Bornträger-Reaktion
Der Nachweis nutzt die sauren phenolischen OH-Gruppen der Hydroxyanthrachinone.
Die Bornträger-Reaktion weist freie Hydroxyanthrachinone nach: In verdünnter Kalilauge oder Ammoniaklösung bilden sie rote Phenolate. Glykoside und Anthrone reagieren erst nach Hydrolyse und Oxidation (modifizierte Bornträger-Reaktion).
Die Lauge deprotoniert die phenolischen OH-Gruppen, etwa beim 1,8-Dihydroxyanthrachinon:
\[\ce{Ar-OH + OH- -> Ar-O- + H2O}\]
Im Phenolat-Anion ist die negative Ladung über das Ringsystem verteilt. Deshalb verschiebt sich die Absorption, und aus Gelb wird Rot. Bei einer Drogenprobe läuft die modifizierte Form in drei Schritten ab:
- Hydrolyse und Oxidation: Drogenpulver mit verdünnter Salzsäure und einem Oxidationsmittel wie Eisen(III)-chlorid erhitzen. Die Säure spaltet die Zucker ab, das Oxidationsmittel überführt Anthrone in Anthrachinone.
- Ausschütteln: Die freien Aglyka gehen in Ether über. Die Etherphase ist gelb.
- Alkalisieren: Die Etherphase mit verdünnter Lauge schütteln. Die wässrige Phase färbt sich rot.
Bei gelagerter Faulbaumrinde genügt oft schon ein Tropfen Kalilauge auf der Innenseite. Sie färbt sich sofort rot, weil dort bereits freie Anthrachinone vorliegen.
Faulbaumrinde, Kreuzdornbeeren und Rhabarberwurzel solltest du sicher als abführende Anthranoid-Drogen von Angiospermen erkennen. Achte auf die Abgrenzung zu Lein und Ricinus, die anthranoidfrei sind, und auf das gemeinsame Merkmal: Rotfärbung mit verdünnter Kalilauge.
Faulbaum
Faulbaumrinde (Frangulae cortex) stammt von Frangula alnus, Synonym Rhamnus frangula. Die Pflanze gehört zu den Rhamnaceae (Kreuzdorngewächse). Der Name spielt auf den fauligen Geruch der frischen Rinde an. Verwendet wird die getrocknete Rinde von Stämmen und Zweigen. Die Rhamnaceae-Stammpflanze liefert also eine Rindendroge und keine Blattdroge. Ihre Wirkstoffe sind Emodin-Glykoside wie die Glucofranguline A und B.
Frische Rinde enthält viele reduzierte Anthrone und löst Erbrechen aus. Man lagert sie deshalb mindestens ein Jahr oder altert sie künstlich durch Erhitzen. Dabei oxidieren die Anthrone zu den besser verträglichen Anthrachinonen.
Die Familienzuordnung mit dem Synonym Rhamnus frangula wird im Examen gerne gefragt. Wer Faulbaum und Kreuzdorn sicher den Rhamnaceae zuordnet, liegt richtig.
Rhabarber ist ebenfalls eine Anthranoid-Droge, gehört aber zu den Polygonaceae. Anders als Weißdorn und Schlehe, die trotz ähnlicher Namen zu den Rosaceae zählen, sind Faulbaum und Kreuzdorn Rhamnaceae.
Typisch für die Rhamnaceae-Stammpflanze ist auch, was fehlt. Sie führt keine Milchröhren. Ätherisches Öl ist nicht ihr Wirkstoff.
Anatomie und Cascararinde
Im Querschnitt liegen die Bastfasern in tangentialen Gruppen. Kristallzellreihen mit Calciumoxalat-Einzelkristallen begleiten sie. Im Parenchym finden sich zusätzlich Calciumoxalat-Drusen. Steinzellen fehlen der Faulbaumrinde. Das unterscheidet sie von der Cascararinde (Rhamni purshianae cortex) aus Rhamnus purshiana, die Steinzellgruppen enthält. Cascararinde gilt in Faulbaumrinde als Verunreinigung, auf die man in der Reinheitsprüfung achtet.
Faulbaum im Gelände erkennen
Der Faulbaum ist ein Strauch oder kleiner Baum feuchter Wälder. Er lässt sich gut mit seinem Verwandten, dem Kreuzdorn, vergleichen.
- Zweige ohne Dornen
- Blätter wechselständig, ganzrandig, elliptisch
- sieben bis neun parallele, bogige Seitennervenpaare
- Rinde graubraun mit hellen Lentizellen
- Blüten unscheinbar, grünlich-weiß, fünfzählig
- Kurztriebe enden in Dornen
- Blätter fast gegenständig, fein gesägt
- drei bis vier bogige Nervenpaare
- Früchte schwarz mit meist vier Steinkernen
- Blüten vierzählig
Den Faulbaum verrät seine Fruchtampel: Grüne, rote und schwarzviolette Steinfrüchte hängen oft gleichzeitig am Strauch, denn sie reifen von Grün über Rot nach Schwarz.
Johanniskraut
Hypericum perforatum (Hypericaceae) ist die Stammpflanze der offiziellen Droge Hyperici herba. Gesammelt werden die oberirdischen Teile zur Blütezeit. Die Pflanze hat gegenständige, sitzende, ganzrandige Blätter. Gegen das Licht gehalten wirken sie wie durchlöchert. Daher stammt der Artname perforatum.
Die hellen Punkte sind schizogene Exkretbehälter mit ätherischem Öl. Das Öl liegt also in Exkretbehältern und nicht in Idioblasten. Der Stängel ist stielrund und trägt zwei gegenüberliegende Längsleisten. Die gelben, fünfzähligen Blüten zeigen am Rand schwarze Drüsenpunkte.
Zu den Inhaltsstoffen gehören Anthrachinonderivate, genauer die roten Naphthodianthrone Hypericin und Pseudohypericin. Daneben enthält die Droge das Phloroglucinderivat Hyperforin und Flavonoide wie Hyperosid und Rutin. Anders als Faulbaum wirkt Johanniskraut nicht abführend. Extrakte werden bei leichten bis mittelschweren depressiven Episoden eingesetzt. Hypericin kann die Haut lichtempfindlich machen. Weitere Pflanzen zum Bestimmen findest du unter Arzneipflanzen nach Merkmalen und Bild erkennen.
Quiz
Aussage 1
Faulbaumrinde, Kreuzdornbeeren und Rhabarberwurzel stammen von Gymnospermen.
Alle drei Drogen stammen von Bedecktsamern (Angiospermen): Faulbaum und Kreuzdorn aus den Rhamnaceae, Rhabarber aus den Polygonaceae.
Aussage 2
Der Faulbaum, Stammpflanze von Frangulae cortex, gehört wie der Rhabarber zu den Polygonaceae.
Der Faulbaum gehört zu den Rhamnaceae. Nur der Rhabarber ist ein Knöterichgewächs (Polygonaceae).
Aussage 3
Johanniskraut hat gegenständige, durchscheinend punktierte Blätter und einen stielrunden Stängel mit zwei Längsleisten.
Die Punkte sind schizogene Exkretbehälter; die zwei gegenüberliegenden Längsleisten am Stängel sind ein typisches Erkennungsmerkmal.
Aussage 4
Rizinusöl aus \(Ricinus\) \(communis\) verdankt seine abführende Wirkung Anthranoidglykosiden.
Ricinus ist anthranoidfrei. Rizinusöl wirkt über die Ricinolsäure seines fetten Öls.
Aussage 5
Frische Faulbaumrinde wird vor Gebrauch gelagert oder erhitzt, damit die brechreizenden Anthrone zu Anthrachinonen oxidieren.
Frische Rinde enthält viele reduzierte Anthrone und löst Erbrechen aus; Lagerung von mindestens einem Jahr oder künstliche Alterung oxidiert sie.
Aussage 6
Im Querschnitt der Faulbaumrinde liegen Steinzellgruppen entlang der Bastfasern.
Faulbaumrinde hat keine Steinzellen. Steinzellgruppen kennzeichnen die Cascararinde, die in Faulbaumrinde als Verunreinigung gilt.
Aussage 7
Hydroxyanthrachinone färben sich in verdünnter Kalilauge rot, weil sich Phenolat-Anionen bilden.
Die Lauge deprotoniert die phenolischen OH-Gruppen; das delokalisierte Phenolat absorbiert längerwellig und erscheint rot.
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