Solanaceae (Nachtschattengewächse)
Die Nachtschattengewächse erkennt man an der fünfzähligen verwachsenen Blüte, dem schräg gestellten Fruchtknoten, an Beere oder Kapsel und an ihren Tropanalkaloiden.
Das Wichtigste in Kürze
- Die Solanaceae (Ordnung Solanales) sind eine Familie der Asteriden mit radiären, fünfzähligen, verwachsenkronblättrigen Blüten, wechselständigen Blättern und Beeren oder Kapseln.
- Der Fruchtknoten ist oberständig, aus zwei Karpellen gebildet und schräg zur Mediane gestellt.
- Hyoscyamin ist der Ester aus Tropin und (S)-Tropasäure, Atropin sein Racemat; Scopolamin trägt zusätzlich ein Epoxid. Stramoniumblätter enthalten beide.
- Die Frucht der Tollkirsche ist eine Beere aus oberständigem Fruchtknoten ohne verholztes Endokarp und enthält Tropanalkaloide.
- Capsici fructus ist eine Beere mit scharfen Capsaicinoiden; Solanum-Arten liefern Stärke (Solani amylum), aber kein Atropin.
Worum es geht
Die Nachtschattengewächse liefern Kartoffel und Tomate, aber auch einige der giftigsten heimischen Pflanzen. Pharmazeutisch zählen vor allem ihre Tropanalkaloide: Atropin und Scopolamin stammen aus dieser Familie und werden bis heute als Parasympatholytika eingesetzt.
Einordnung und Erkennungsmerkmale
Die Solanaceae gehören zur Ordnung Solanales innerhalb der Asteriden. Sie vereinen Gemüse, Gewürze, Arzneipflanzen und starke Giftpflanzen in einer Familie.
| Merkmal | Ausprägung |
|---|---|
| Systematik | Asteriden, Ordnung Solanales |
| Wuchsform | meist Kräuter oder Sträucher, teils kletternd (Solanum dulcamara) |
| Blätter | wechselständig, ohne Nebenblätter, ungeteilt bis gefiedert |
| Blüte | radiär, fünfzählig, Kelch und Krone jeweils verwachsen |
| Blütenformel | \(\ast\ K_{(5)}\ [C_{(5)}\ A_5]\ \underline{G}_{(2)}\) |
| Frucht | vielsamige Beere oder Kapsel |
| typische Inhaltsstoffe | Tropanalkaloide, Nicotin, Steroidalkaloide, Capsaicinoide |
| wichtige Arzneipflanzen | Tollkirsche, Stechapfel, Bilsenkraut, Paprika, Kartoffel |
Woran man die Familie erkennt
Das sicherste Merkmal ist die Blüte. Die fünf Kronblätter sind verwachsen, die fünf Staubblätter sitzen auf der Kronröhre. Die Blätter stehen wechselständig. Gegenständige Blätter sprechen gegen Solanaceae und eher für Caryophyllaceae, Apocynaceae oder Rubiaceae. Rubiaceae verraten sich zusätzlich durch Stipeln und einen unterständigen Fruchtknoten, Apocynaceae durch Milchsaft. Rutaceae haben durchscheinend punktierte Blätter mit Ölbehältern und meist freie Kronblätter.
Milchröhren fehlen den Solanaceae. Ihre Sprossachsen besitzen dafür bikollaterale Leitbündel mit intraxylärem Phloem, wie die Gentianaceae.
Bei Solanum fällt in der Blütenmitte ein gelber Kegel auf. Er besteht aus den zusammenneigenden Staubbeuteln, nicht aus Fruchtblättern. Die Kartoffel (Solanum tuberosum) zeigt ihn in weißen bis violetten Radblüten über gefiederten Blättern. Der Bittersüße Nachtschatten (Solanum dulcamara) klettert, blüht violett mit zurückgeschlagenen Kronzipfeln und trägt rote, eiförmige Beeren. Der Stechapfel (Datura stramonium) hat große weiße Trichterblüten, buchtig gezähnte Blätter und eine stachelige Frucht.
Solanaceae auf Fotos oder Zeichnungen zu erkennen, ist ein Examensklassiker. Achte auf die verwachsene, fünfzipflige Krone mit fünf Staubblättern, auf wechselständige Blätter und auf die Frucht: Beere mit bleibendem Kelch oder Kapsel.
Die Tollkirsche (Atropa belladonna) trägt einzeln in den Blattachseln braunviolette Glockenblüten. Daraus reifen glänzend schwarze Beeren auf dem sternförmig ausgebreiteten Kelch. Hyoscyaminhaltig sind neben ihr auch Stechapfel und Bilsenkraut.
Köhler’s Medizinal-Pflanzen · hrsg. von Franz Eugen Köhler · gemeinfrei
Blüte und Frucht
Die Blüten sind meist radiärsymmetrisch, wie bei den verwandten Gentianaceae und Apocynaceae. Die verwachsene Krone ist radförmig (Solanum), glockig (Atropa) oder röhrig bis trichterförmig (Datura, Nicotiana). Die Blüten stehen einzeln oder in cymösen Blütenständen wie Wickeln. Rispen sind untypisch, auch bei Solanum.
Der Fruchtknoten ist oberständig und aus zwei Karpellen verwachsen. Er ist zweifächerig, wulstige Placenten tragen viele Samenanlagen. Besonders ist seine Lage in der Blüte.
Die Scheidewand zwischen den beiden Fächern verläuft nicht in der Mediane, der Linie von Tragblatt zu Sprossachse, sondern schräg dazu. Dieses Merkmal kennzeichnet die Solanaceae.
Im Blütendiagramm sieht man es sofort: Kelch, Krone und Staubblätter bilden Fünferkreise, die Scheidewand liegt diagonal zur Mediane.
Aus diesem Fruchtknoten entstehen zwei vielsamige Fruchttypen. Steinfrüchte kommen in der Familie nicht vor. Den Grundbau erklären die Seiten zu Schließfrüchten und Öffnungsfrüchten.
- Beere (Schließfrucht): Atropa, Solanum mit Kartoffel, Tomate und Bittersüß, Capsicum
- Kapsel (Öffnungsfrucht): Datura mit stacheliger Kapsel, Hyoscyamus mit Deckelkapsel im bleibenden Kelch, Nicotiana
Mit Capsici fructus gibt es auch eine offizinelle Beerendroge.
Inhaltsstoffe
Viele Solanaceae enthalten Alkaloide. Ihre Arzneibuchdrogen nutzt man vor allem wegen dieses Alkaloidgehalts. Die Alkaloidklassen allgemein behandelt die Seite zu Alkaloid-Strukturtypen.
Alkaloide mit dem bicyclischen Tropangerüst: Ein Siebenring wird von einer \(\ce{N-CH3}\)-Brücke überspannt. Die arzneilich wichtigen Vertreter sind Ester eines Tropanalkohols mit Tropasäure.
Hyoscyamin ist der Ester aus Tropin und (S)-Tropasäure. Bei der Isolierung racemisiert es leicht zu Atropin. Scopolamin enthält statt Tropin den Alkohol Scopin mit zusätzlichem Epoxidring. Beide blockieren kompetitiv Muscarinrezeptoren. Sie erweitern die Pupille, lösen Spasmen und trocknen die Schleimhäute aus. Scopolamin wirkt stärker zentral dämpfend und hilft gegen Reisekrankheit.
Tropanalkaloide sind die charakteristischen Inhaltsstoffe der Familie. Stramoniumblätter enthalten Hyoscyamin und Scopolamin, Belladonnablätter überwiegend Hyoscyamin.
Nicotin aus dem Tabak (Nicotiana tabacum) ist ein Pyridinalkaloid ohne Esterbindung. Es kommt in Nicotiana vor, in Atropa dagegen nicht. Indolalkaloide fehlen dem Tabak, sie sind etwa für Apocynaceae typisch.
Die Strukturformel von Hyoscyamin, also Tropin verestert mit (S)-Tropasäure, wird im Examen gerne gefragt. So erkennst du die drei Alkaloide:
- Hyoscyamin: Bicyclus mit \(\ce{N-CH3}\)-Brücke, über eine Esterbindung verknüpft mit Tropasäure (Phenylring und \(\ce{CH2OH}\)-Gruppe)
- Scopolamin: gleiches Gerüst, zusätzlich ein Epoxid im Bicyclus
- Nicotin: Pyridinring, direkt verbunden mit einem N-Methylpyrrolidinring
Arzneipflanzen und Drogen
Die offizinellen Drogen der Familie liefern Tropanalkaloide, einen Scharfstoff oder Stärke.
| Pflanze | Droge | Leitstoffe | Wirkung oder Verwendung |
|---|---|---|---|
| Tollkirsche (Atropa belladonna) | Belladonnae folium | Hyoscyamin, wenig Scopolamin | Parasympatholytikum, Spasmolytikum |
| Stechapfel (Datura stramonium) | Stramonii folium | Hyoscyamin, Scopolamin | Parasympatholytikum |
| Bilsenkraut (Hyoscyamus niger) | Hyoscyami folium | Hyoscyamin, Scopolamin | Parasympatholytikum |
| Paprika (Capsicum spp.) | Capsici fructus | Capsaicinoide | hyperämisierend, schmerzlindernd |
| Kartoffel (Solanum tuberosum) | Solani amylum | Stärke | Hilfsstoff |
Tollkirsche
Die Blätter liefern eine alkaloidhaltige Droge. Sie sind bifazial gebaut und enthalten Calciumoxalatkristalle. Die glockige Blüte erinnert an manche Rachenblütler. Atropa gehört trotzdem zu den Solanaceae und nicht zu den Scrophulariaceae, denn ihre Krone ist radiär.
Stechapfel und Bilsenkraut
Beide sind Solanaceae und bilden Kapseln. Opium liefert der Stechapfel nicht, denn es stammt aus dem Milchsaft des Schlafmohns (Papaveraceae). Das Bilsenkraut ist klebrig-zottig behaart und blüht schmutzig gelb mit violettem Adernetz. Seine Blätter tragen Drüsenhaare mit mehrzelligem Köpfchen. Unter dem Palisadenparenchym liegt eine Kristallzellschicht mit Calciumoxalat-Einzelkristallen. Trotz der Behaarung ist es keine Lamiacee: Die Blätter stehen wechselständig, die Frucht ist eine Kapsel.
Paprika
Capsici fructus ist eine Scharfstoffdroge. Ihre Wirkstoffe sind die Capsaicinoide: Säureamide aus Vanillylamin und einer verzweigten Fettsäure, Hauptvertreter ist Capsaicin. Sie reizen Wärme- und Schmerzrezeptoren und steigern die Hautdurchblutung. Deshalb stecken sie in Wärmepflastern und Salben gegen Muskel- und Nervenschmerzen.
Im Alltag heißt die Paprikafrucht Schote. Botanisch ist sie eine Beere. Echte Schoten mit Replum bilden die Brassicaceae.
Kartoffel, Tomate und Aubergine
Auch diese Nutzpflanzen sind Solanaceae, ebenso der Bittersüße Nachtschatten. Solani amylum wird aus den Knollen von Solanum tuberosum gewonnen. Die Körner sind groß, eiförmig und exzentrisch geschichtet. Den Vergleich mit Stärkekörnern anderer Herkunft findest du in der Histologie. Zur Atropingewinnung dienen Solanum-Arten nicht. Sie enthalten Steroidalkaloide wie das Solanin grüner Kartoffeln.
Giftpflanzen und Verwechslungen
Die Tollkirsche gehört zu den giftigsten heimischen Pflanzen. Alle Teile enthalten Tropanalkaloide, auch die süßlich schmeckenden Früchte. Schon wenige Beeren können für ein Kind tödlich sein. Weite Pupillen, trockene, gerötete Haut und Herzrasen weisen auf die Vergiftung hin.
Ihre Frucht wird im Examen gerne gefragt, vor allem der Fruchttyp: Sie ist eine Beere aus dem oberständigen Fruchtknoten. Das ganze Perikarp bleibt saftig, ein verholztes Endokarp fehlt. Anders ist es bei der Kirsche (Prunus), deren Steinkern genau dieses verholzte Endokarp ist.
Tollkirsche: einzeln, glänzend schwarz, auf grünem Kelchstern, ohne Steinkern.
Andere dunkle Wildfrüchte unterscheidet man vor allem am Fruchtstand.
| Pflanze | Fruchtstand | Kennzeichen |
|---|---|---|
| Tollkirsche | einzeln in Blattachseln | kirschgroße schwarze Beere auf fünfzipfligem Kelch |
| Efeu (Hedera helix) | kugelige Dolden | Beeren aus unterständigem Fruchtknoten |
| Wacholder (Juniperus communis) | an Nadelzweigen | blau bereifte Beerenzapfen eines Nacktsamers |
| Kreuzdorn (Rhamnus cathartica) | Büschel an Kurztrieben | kleine schwarze Steinfrüchte |
| Holunder (Sambucus nigra) | flache Schirmrispen | viele kleine schwarze Steinfrüchte |
Quiz
Aussage 1
Hyoscyamin ist ein Ester aus dem Aminoalkohol Tropin und (S)-Tropasäure.
Genau so ist Hyoscyamin aufgebaut. Bei der Isolierung racemisiert es zu Atropin.
Aussage 2
Stramoniumblätter enthalten neben Hyoscyamin auch Scopolamin.
Die Blätter von Datura stramonium führen beide Tropanalkaloide.
Aussage 3
Die Frucht der Tollkirsche ist eine Steinfrucht wie die der Kirsche.
Die Tollkirsche bildet eine Beere ohne verholztes Endokarp. Den Steinkern aus verholztem Endokarp hat nur die Kirsche (Prunus).
Aussage 4
Die Beere von Atropa belladonna geht aus einem oberständigen Fruchtknoten hervor.
Wie bei allen Solanaceae ist der Fruchtknoten der Tollkirsche oberständig.
Aussage 5
Der gelbe Kegel in der Blütenmitte von Solanum-Arten wird von den verwachsenen Fruchtblättern gebildet.
Der gelbe Kegel besteht aus den zusammenneigenden Staubbeuteln.
Aussage 6
Die Paprikafrucht ist botanisch eine Schote, wie der Alltagsname sagt.
Capsicum bildet Beeren. Echte Schoten mit Replum kommen bei den Brassicaceae vor.
Aussage 7
Der Stechapfel bildet als Frucht eine stachelige Kapsel.
Datura stramonium bildet eine stachelige Kapsel, also eine Öffnungsfrucht und keine Beere.
Aussage 8
Bei den Solanaceae verläuft die Scheidewand des Fruchtknotens genau in der Mediane.
Die Scheidewand steht schräg zur Mediane. Dieser schräg gestellte Fruchtknoten kennzeichnet die Familie.
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