Piperaceae (Pfeffergewächse)
Die Pfeffergewächse liefern mit Schwarzem und Langem Pfeffer Scharfstoffdrogen, deren Leitstoff das Säureamid Piperin ist.
Das Wichtigste in Kürze
- Die Piperaceae sind eine Familie der Magnoliiden, arzneilich wichtig ist die Gattung Piper.
- Piperin ist der Leitstoff der Familie und ein Säureamid aus Piperinsäure und Piperidin.
- Piperin erkennt man am Methylendioxyphenyl-Rest, an der Pentadienoyl-Kette und am Amid-Carbonyl am Piperidin-Stickstoff.
- Nicotin stammt aus Tabak und ist ein basisches Alkaloid aus Pyridin- und N-Methylpyrrolidinring, in Piper kommt es nicht vor.
- Piperis longi fructus und Schwarzer Pfeffer sind Scharfstoffdrogen mit Piperin.
Worum es geht
Pfeffer verdankt seine Schärfe dem Piperin, dem Leitstoff der Piperaceae. Wer dessen Struktur erkennt und Pfefferdrogen als Scharfstoffdrogen einordnet, beherrscht den Kern dieser kleinen Familie der Magnoliiden.
Einordnung und Erkennungsmerkmale
Die Piperaceae gehören zu den Magnoliiden. Das ist eine frühe Linie der Bedecktsamer neben Monokotylen und Eudikotylen. Arzneilich zählt fast nur die Gattung Piper.
| Merkmal | Ausprägung |
|---|---|
| Systematik | Magnoliiden, Ordnung Piperales |
| Wuchsform | oft Kletterpflanzen mit verdickten Knoten |
| Blätter | einfach, oft herzförmig |
| Blüte | sehr klein, ohne Blütenhülle, in dichten Ähren |
| Frucht | kleine einsamige Steinfrucht |
| typische Inhaltsstoffe | Piperin, ätherisches Öl |
| wichtige Arzneipflanzen | Piper nigrum, Piper longum |
Piper nigrum erkennt man am kletternden Spross mit verdickten Knoten. Dazu kommen herzförmige Blätter und hängende Ähren mit vielen kleinen, erst grünen, reif roten Früchten.
Köhler’s Medizinal-Pflanzen · hrsg. von Franz Eugen Köhler · gemeinfrei
Inhaltsstoffe
Leitstoff der Piperaceae ist Piperin. Chemisch ist es ein Säureamid. Die Carboxylgruppe der Piperinsäure ist mit dem Stickstoff des Piperidins verknüpft. Eine Hydrolyse spaltet es wieder in diese beiden Bausteine. Zu den Strukturtypen allgemein siehe Sekundärstoffwechsel.
In einer Strukturformel erkennst du Piperin von links nach rechts an drei Bausteinen:
- Methylendioxyphenyl-Rest: Benzolring mit \(\ce{-O-CH2-O-}\)-Brücke
- Pentadienoyl-Kette mit zwei konjugierten trans-Doppelbindungen
- Amid-Carbonyl am Stickstoff des gesättigten Sechsrings Piperidin
Daraus ergibt sich der Name Methylendioxyphenyl-pentadienoyl-piperidid.
Nicotin kommt in Piper nicht vor. Es stammt aus Tabak (Nicotiana, Solanaceae). Ihm fehlt die Carbonylgruppe: Es besteht aus einem Pyridinring und einem N-Methylpyrrolidinring und ist deutlich basisch. Piperin ist als Amid dagegen kaum basisch.
Arzneipflanzen und Drogen
Die Pfefferdrogen sind typische Scharfstoffdrogen.
Ein Scharfstoff ist ein Pflanzenstoff, der auf Haut und Schleimhaut ein brennend-scharfes Gefühl auslöst. Er reizt dazu Wärme- und Schmerzrezeptoren, ohne selbst heiß zu sein.
| Pflanze | Droge | Leitstoffe | Wirkung oder Verwendung |
|---|---|---|---|
| Schwarzer Pfeffer (Piper nigrum) | Piperis nigri fructus | Piperin, ätherisches Öl | Gewürz, verdauungsfördernd |
| Langer Pfeffer (Piper longum) | Piperis longi fructus | Piperin | Scharfstoffdroge, traditionelle Medizin |
Schwarzer Pfeffer
Schwarzer Pfeffer entsteht aus unreifen Früchten, deren Fruchtwand beim Trocknen dunkel wird. Für weißen Pfeffer erntet man reife Früchte und entfernt die Fruchtwand. Die Schärfe liefert Piperin, das Aroma das ätherische Öl.
Langer Pfeffer
Bei Piper longum erntet man ganze Fruchtstände. Sie wirken wie kleine Zapfen aus dicht verwachsenen Früchten. Auch Piperis longi fructus enthält Scharfstoffe, vor allem Piperin.
Quiz
Aussage 1
Piperin entsteht formal durch Verknüpfung der Piperinsäure mit dem Stickstoff des Piperidins zu einem Säureamid.
Die Carboxylgruppe der Piperinsäure bildet mit dem Piperidin-Stickstoff eine Amidbindung.
Aussage 2
Piperis longi fructus ist eine Scharfstoffdroge.
Die Fruchtstände von Piper longum enthalten Scharfstoffe, vor allem Piperin.
Aussage 3
Neben Piperin ist Nicotin ein typischer Inhaltsstoff der Gattung Piper.
Nicotin kommt in Piper nicht vor. Es stammt aus Tabak (Nicotiana, Solanaceae). Leitstoff von Piper ist Piperin.
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