Brassicaceae (Kreuzblütler)
Die Kreuzblütler erkennt man an vierzähliger Blüte, tetradynamischem Androeceum, Schote und dem Glucosinolat-Myrosinase-System, das ihre Senfdrogen scharf macht.
Das Wichtigste in Kürze
- Die Brassicaceae (Kreuzblütler) sind eine Familie der Brassicales mit Kreuzblüte, Schote und Glucosinolaten, darunter Senf und Meerrettich.
- Die disymmetrische Blüte hat die Formel \(+ \; K4 \; C4 \; A2+4 \; G(\underline{2})\): vier freie Kelch- und Kronblätter, sechs Staubblätter (zwei kurze außen, vier lange innen, tetradynamisch).
- Der oberständige Fruchtknoten aus zwei Fruchtblättern wird durch eine falsche Scheidewand zweifächrig.
- Die Schote öffnet sich mit zwei Klappen, Rahmen (Replum) und Scheidewand bleiben stehen.
- Myrosinase spaltet nach Zellzerstörung Glucosinolate wie Sinigrin zu scharfen Isothiocyanaten, etwa \(\ce{CH2=CH-CH2-N=C=S}\).
- Samen von Brassica nigra enthalten fettes Öl und eine Schleimepidermis; Senfsamen dienen äußerlich als hautreizende Scharfstoffdroge.
Senf, Kohl und Meerrettich
Die Brassicaceae sind die Familie von Senf, Kohl, Raps und Meerrettich. Man erkennt sie an der Kreuzblüte, an der Schote und an ihrer Senföl-Chemie. Pharmazeutisch zählen vor allem Senfsamen und Meerrettichwurzel, deren Scharfstoffe die Haut reizen und Keime hemmen.
Einordnung und Erkennungsmerkmale
Die Kreuzblütler gehören zu den Rosiden und dort zur Ordnung Brassicales. Die ganze Ordnung bildet Glucosinolate, die Brassicaceae sind ihre artenreichste Familie.
| Merkmal | Ausprägung |
|---|---|
| Systematik | Rosiden (Malviden), Ordnung Brassicales |
| Wuchsform | meist Kräuter, ein-, zweijährig oder ausdauernd |
| Blätter | wechselständig, ohne Nebenblätter, oft fiederteilig |
| Blüte | vierzählig, disymmetrisch, freie Kelch- und Kronblätter, in Trauben |
| Blütenformel | \(+ \; K4 \; C4 \; A2+4 \; G(\underline{2})\) |
| Frucht | Schote oder Schötchen |
| typische Inhaltsstoffe | Glucosinolate mit Myrosinase, fettes Öl und Schleim in Samen |
| wichtige Arzneipflanzen | Schwarzer Senf, Weißer Senf, Meerrettich |
Erkennen auf Abbildungen
Auf Fotos und Tafeln führt die Kombination mehrerer Merkmale zum Ziel. Die Blüten haben vier Kronblätter, die ein Kreuz bilden, meist gelb oder weiß. Sie stehen in Trauben, die sich während der Blüte strecken. Weiter unten am Stängel sitzen oft schon die schmalen Schoten. Dazu kommen wechselständige, häufig fiederteilige Blätter. Zerriebene Blätter riechen oft kohlartig oder scharf.
Das Erkennen eines Kreuzblütlers unter mehreren abgebildeten Pflanzen wird im Examen gerne gefragt: Achte auf Kreuzblüte, Traube und Schoten zugleich. Andere Familien grenzt man über den Blütenbau ab. Myrtaceae haben zahlreiche Staubblätter und einen unterständigen Fruchtknoten. Polygonaceae tragen ein unscheinbares Perigon und eine Ochrea am Blattgrund. Apocynaceae besitzen eine verwachsene, fünfzählige Krone und oft Balgfrüchte.
Blüte und Frucht
Die Blüte ist aus Kreisen mit wenigen Gliedern aufgebaut. Jedes Organ hat seine feste Zahl, und daraus ergibt sich die Blütenformel.
Blütenhülle und Symmetrie
Der Kelch besteht aus vier freien Kelchblättern in zwei zweizähligen Kreisen. Die beiden Paare stehen gekreuzt zueinander. Die vier freien Kronblätter bilden einen Kreis und stehen diagonal, also auf Lücke zu den Kelchblättern. Von oben gesehen ergeben sie das namengebende Kreuz.
Kelch und Krone sind klar verschieden, es gibt also keine Tepalen. Die Kronblätter sind nicht verwachsen, eine Kronröhre fehlt. Die Blüte wirkt radiär (actinomorph). Genau genommen lässt sie sich nur durch zwei Ebenen spiegelbildlich teilen, weil die Staubblätter ungleich stehen. Sie ist disymmetrisch, in der Blütenformel steht dafür das Zeichen +. Zygomorph ist sie nicht.
Staubblätter
Das Androeceum besteht aus sechs Staubblättern in zwei Kreisen. Außen stehen zwei kurze, seitlich (lateral). Innen stehen vier lange, paarweise vorn und hinten (median). Man kann sich die vier langen wie zwei verdoppelte Staubblätter vorstellen.
Ein Androeceum aus sechs Staubblättern, von denen vier lang und zwei kurz sind. Es ist das Kennzeichen der Brassicaceae.
Die Zahl sechs wird im Examen gerne gefragt: Es sind zwei kurze plus vier lange, nicht zwei Kreise zu je vier. Verwechsle das nicht mit den didynamen Lippenblütlern, die nur vier Staubblätter haben, zwei lange und zwei kurze.
Fruchtknoten
Der Fruchtknoten ist oberständig und aus zwei verwachsenen Fruchtblättern gebildet. Die Samenanlagen sitzen an den verwachsenen Rändern. Von diesen Plazenten wächst nachträglich eine dünne Wand quer durch den Hohlraum.
Eine Wand, die nicht aus den Flanken der Fruchtblätter entsteht, sondern sekundär aus den Plazenten auswächst. Sie macht den zweiblättrigen Fruchtknoten der Brassicaceae zweifächrig.
Zwei Fruchtblätter ergeben also zwei Fächer, nicht vier. Zusammen lautet die Blütenformel:
\[+ \; K4 \; C4 \; A2+4 \; G(\underline{2})\]
K4 steht für vier Kelchblätter, C4 für vier Kronblätter. A2+4 bedeutet zwei kurze äußere und vier lange innere Staubblätter. G(2) zeigt zwei verwachsene Fruchtblätter, der Strich darunter den oberständigen Fruchtknoten. Im Blütendiagramm erkennt man die Familie an den gekreuzten Zweierkreisen, den sechs Staubblättern und dem Fruchtknoten mit Scheidewand.
Schote und Schötchen
Aus dem Fruchtknoten wird eine Öffnungsfrucht, die Schote. Bei der Reife lösen sich die beiden Fruchtblattflächen als zwei Klappen ab. Stehen bleibt ein Rahmen aus den verwachsenen Fruchtblatträndern, das Replum, mit der eingespannten Scheidewand. Die Samen hängen an diesem Rahmen.
Ist die Frucht höchstens etwa dreimal so lang wie breit, heißt sie Schötchen, etwa beim Hirtentäschel (Capsella bursa-pastoris). Beim Silberblatt (Lunaria) bleibt die glänzende Scheidewand als Zierde stehen.
Weil nur zwei Fruchtblätter beteiligt sind, gibt es nur zwei Klappen und keine vierteilige Kapsel. Anders als die Hülse der Fabaceae entsteht die Schote nicht aus einem einzigen Fruchtblatt. Auch die Balgfrucht geht auf ein einzelnes Fruchtblatt zurück und öffnet nur an einer Naht. Fleischige Steinfrüchte bilden Kreuzblütler nicht. Schwarzer wie Weißer Senf tragen echte Schoten.
Inhaltsstoffe
Leitstoffe der Familie sind die Glucosinolate, auch Senfölglykoside genannt. Es sind schwefelhaltige Thioglucoside mit einer Sulfatgruppe. Sie sind ein chemotaxonomisches Merkmal der Brassicaceae. Struktur und Biosynthese behandelt die Einheit Cyanogene Glykoside und Glucosinolate.
Das Glucosinolat selbst ist nicht scharf. Das Enzym Myrosinase, eine Thioglucosidase, liegt in eigenen Zellen getrennt vom Substrat. Besonders reich an beidem sind die Samen. Erst wenn Gewebe zerkaut, zerrieben oder mit Wasser angesetzt wird, trifft das Enzym auf das Glucosinolat. Man kann sich das wie eine Zweikomponentenbombe vorstellen, die ein Fraßfeind selbst zündet.
Die Myrosinase spaltet die Glucose ab. Das zurückbleibende Aglykon ist instabil. Es lagert sich um und gibt dabei Hydrogensulfat ab. Aus Sinigrin des Schwarzen Senfs entsteht so Allylisothiocyanat:
\[\text{Sinigrin} + \ce{H2O} \xrightarrow{\text{Myrosinase}} \text{Glucose} + \ce{CH2=CH-CH2-N=C=S} + \ce{HSO4-}\]
Verbindungen mit der Gruppe \(\ce{R-N=C=S}\). Sie sind die eigentlichen Senföle, schmecken scharf und reizen Haut und Schleimhäute.
Flüchtige Vertreter wie Allylisothiocyanat stechen auch in der Nase. Die Senfölbildung aus Sinigrin ist typisch für Kreuzblütler. Steinobstsamen der Rosaceae setzen beim Zerkauen dagegen Blausäure aus cyanogenen Glykosiden frei. Auch Knoblauch wird erst beim Zerkleinern scharf, aber auf anderem Weg. Sein Alliin ist ein Cysteinsulfoxid, aus dem die Alliinase Allicin bildet und kein Isothiocyanat.
Examensklassiker: Brassicaceae enthalten Glucosinolate wie Sinigrin zusammen mit dem Enzym Myrosinase, besonders in den Samen. Achte darauf, dass erst die Myrosinase nach Zellzerstörung die scharfen Isothiocyanate freisetzt und dass die Glucosinolate der Grund für die pharmazeutische Verwendung sind.
Arzneipflanzen und Drogen
Arzneilich genutzt werden Kreuzblütler wegen ihrer Glucosinolate, die Samen enthalten zusätzlich fettes Öl.
| Pflanze | Droge | Leitstoffe | Wirkung oder Verwendung |
|---|---|---|---|
| Schwarzer Senf (Brassica nigra) | Sinapis nigrae semen | Sinigrin, Myrosinase, fettes Öl, Schleim | äußerlich als Senfwickel, hautrötend, bei Atemwegskatarrh und Muskelschmerz |
| Weißer Senf (Sinapis alba) | Sinapis albae semen | Sinalbin, Myrosinase, fettes Öl | äußerlich wie Schwarzer Senf, milder |
| Meerrettich (Armoracia rusticana) | Armoraciae radix | Sinigrin, Gluconasturtiin | antimikrobiell bei Atemwegs- und Harnwegsinfekten |
Schwarzer Senf
Der Schwarze Senf trägt gelbe Kreuzblüten in Trauben und schmale, dem Stängel anliegende Schoten. Seine kleinen dunklen Samen speichern fettes Öl, wie die Samen der ganzen Familie. Ihre Testa besitzt eine Schleimepidermis, mehr dazu unter Samen. Gemahlen und angefeuchtet bilden sie Allylisothiocyanat. Das reizt die Haut, fördert die Durchblutung und macht die Droge zur klassischen Scharfstoffdroge.
Köhler’s Medizinal-Pflanzen · hrsg. von Franz Eugen Köhler · gemeinfrei
Senfmehl für Wickel nur mit lauwarmem Wasser anrühren. Kochendes Wasser denaturiert die Myrosinase, dann entsteht kein Senföl.
Weißer Senf
Der Weiße Senf hat borstig behaarte Schoten mit langem Schnabel. Auch er enthält Glucosinolate, vor allem Sinalbin. Daraus entsteht ein kaum flüchtiges Isothiocyanat. Es schmeckt scharf, sticht aber nicht in der Nase.
Meerrettich
Vom Meerrettich nutzt man die Wurzel. Beim Reiben setzt die Myrosinase Allyl- und Phenylethylisothiocyanat frei. Diese Senföle wirken antibakteriell. Darauf beruht die Anwendung bei Infekten der Atem- und Harnwege.
Quiz
Aussage 1
Das Alliin des Knoblauchs wird beim Zerkleinern zu Isothiocyanaten abgebaut.
Alliin ist ein Cysteinsulfoxid, aus dem die Alliinase Allicin bildet. Isothiocyanate entstehen aus Glucosinolaten der Kreuzblütler.
Aussage 2
Bei den Brassicaceae stehen die vier langen Staubblätter im äußeren Kreis, die zwei kurzen im inneren.
Umgekehrt: Die zwei kurzen Staubblätter stehen außen und seitlich, die vier langen innen und median.
Aussage 3
Aus Sinigrin setzt die Myrosinase das flüchtige Allylisothiocyanat \(\ce{CH2=CH-CH2-N=C=S}\) frei.
Die Myrosinase spaltet Glucose ab, das instabile Aglykon lagert sich unter Abgabe von Hydrogensulfat zum Isothiocyanat um.
Aussage 4
Glucosinolate und Myrosinase liegen in denselben Zellen gemeinsam vor und reagieren schon in der intakten Pflanze laufend miteinander.
Enzym und Substrat sind getrennt gespeichert. Erst bei Zellzerstörung, etwa beim Kauen oder Zerreiben mit Wasser, entstehen die Senföle.
Aussage 5
Die Samen des Schwarzen Senfs enthalten fettes Öl und besitzen eine Schleimepidermis in der Testa.
Fettes Öl findet sich in den Samen der ganzen Familie, die schleimhaltige Testa ist für Brassica nigra typisch.
Aussage 6
Beim Öffnen einer Schote fallen zwei Klappen ab, während ein Rahmen mit der Scheidewand stehen bleibt.
Der Rahmen (Replum) aus den verwachsenen Fruchtblatträndern trägt die Samen und die eingespannte Scheidewand.
Aussage 7
Der Fruchtknoten der Kreuzblütler ist unterständig und aus vier Fruchtblättern gebildet.
Er ist oberständig und besteht aus zwei Fruchtblättern, die eine falsche Scheidewand zweifächrig macht.
Aussage 8
Eine typische Kreuzblütler-Blüte besitzt vier Kelchblätter, vier Kronblätter und sechs Staubblätter.
Das entspricht der Blütenformel \(+ \; K4 \; C4 \; A2+4 \; G(\underline{2})\).
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