Apocynaceae (Hundsgiftgewächse)
Die Hundsgiftgewächse erkennt man an gegenständigen Blättern, Milchsaft und radiären Röhrenblüten mit zwei freien Fruchtblättern. Pharmazeutisch liefern sie entweder Indolalkaloide oder Cardenolide.
Das Wichtigste in Kürze
- Die Apocynaceae (Hundsgiftgewächse) sind eine meist tropische Familie der Gentianales mit gegenständigen, ganzrandigen Blättern, ungegliederten Milchröhren und bikollateralen Leitbündeln.
- Die Blüte ist radiär, die Krone zu einer Röhre verwachsen, und das Gynoeceum besteht aus zwei meist freien Fruchtblättern mit gemeinsamem Narbenkopf.
- Arzneilich genutzte Arten enthalten entweder monoterpenoide Indolalkaloide aus Tryptamin und Secologanin über Strictosidin oder Cardenolide, aber keine typischen Benzylisochinolin-Alkaloide.
- Catharanthus roseus liefert Vinblastin und Vincristin, Rauvolfia serpentina in der Wurzel Reserpin und Ajmalin.
- Strophanthus gratus liefert in den giftigen Samen das Cardenolid g-Strophanthin, Oleander enthält Oleandrin, und Condurango cortex stammt von Marsdenia cundurango.
- Cinchona pubescens gehört zu den Rubiaceae, nicht zu den Apocynaceae.
Worum es geht
Die Apocynaceae sind eine überwiegend tropische Familie der Gentianales mit Milchsaft und sehr stark wirksamen Inhaltsstoffen. Aus ihr stammen das Zytostatikum Vincristin, das Antihypertensivum Reserpin und das Herzglykosid g-Strophanthin. Wer die Familie sicher erkennt, kann diese Wirkstoffe ihren Stammpflanzen zuordnen.
Einordnung und Erkennungsmerkmale
Die Apocynaceae gehören wie die Gentianaceae zur Ordnung Gentianales der Asteriden. Sie sind vor allem in den Tropen und Subtropen verbreitet. Viele Arten wachsen als Sträucher oder als holzige Kletterpflanzen (Lianen). Seit die früheren Seidenpflanzengewächse (Asclepiadaceae) als Unterfamilie dazugehören, ist die Familie sehr groß.
| Merkmal | Ausprägung |
|---|---|
| Systematik | Asteriden, Ordnung Gentianales, mit Unterfamilie Asclepiadoideae |
| Wuchsform | Bäume, Sträucher, Lianen, Halbsträucher, Stauden, meist tropisch |
| Blätter | gegenständig (selten quirlig), ungeteilt, ganzrandig |
| Blüte | radiär, fünfzählig, Krone zur Röhre verwachsen, Kronzipfel contort |
| Blütenformel | \(\ast\ K(5)\ [C(5)\ A5]\ \underline{G2}\) |
| Frucht | meist zwei Balgfrüchte, Samen oft mit Haarschopf, seltener Steinfrucht |
| Typische Inhaltsstoffe | monoterpenoide Indolalkaloide oder Cardenolide, Milchsaft |
| Wichtige Arzneipflanzen | Catharanthus roseus, Rauvolfia serpentina, Strophanthus gratus, Nerium oleander, Marsdenia cundurango |
Die Blätter stehen gegenständig und sind ungeteilt und ganzrandig. Gefiederte Blätter kommen in der Familie nicht vor. Bei Oleander und Rauvolfia stehen die Blätter oft zu dritt in Quirlen. Verletzt man Blatt oder Stängel, tritt weißer Milchsaft aus.
Eine ungegliederte Milchröhre geht aus einer einzigen Zelle hervor. Sie wächst mit der Pflanze mit, verzweigt sich und bleibt ein vielkerniger Schlauch ohne Querwände.
Der Schlafmohn besitzt dagegen gegliederte Milchröhren aus verschmolzenen Zellreihen. Nur sein Milchsaft liefert Opium (siehe Papaveraceae). Die Milchröhrentypen allgemein erklärt die Einheit Exkretbehälter. Im Sprossquerschnitt fallen bikollaterale Leitbündel auf. Phloem liegt dort außen und zusätzlich innen am Xylem, als intraxyläres Phloem (siehe Leitbündeltypen).
Auf Fotos hilft die Kombination mehrerer Merkmale. Man achtet auf gegenständige, ganzrandige Blätter und eine radiäre Blüte mit enger Röhre. Ihre fünf Kronzipfel breiten sich flach aus und stehen leicht schräg wie ein Propeller. Oft hängen lange, paarig spreizende Früchte am Zweig. Anders als bei den Lamiaceae ist die Blüte nie zweilippig. Anders als bei den Rubiaceae fehlen Stipeln zwischen den Blattbasen.
Blüte und Frucht
Die Blüte ist radiär und fünfzählig. Sie hat also mehrere Symmetrieebenen. Zygomorphe Blüten mit nur einer Ebene und disymmetrische mit genau zwei Ebenen gibt es in der Familie nicht. Die fünf Kronblätter sind am Grund zu einer Kronröhre verwachsen. Darüber folgt ein großer, freier Saum aus fünf Kronzipfeln. In der Knospe decken sich die Zipfel contort, also gedreht. Daher stammt ihre schräge Propellerform.
Die fünf Staubblätter sitzen in der Kronröhre und wechseln mit den Kronzipfeln ab. Das Gynoeceum ist zweikarpellig und oberständig. Die beiden Fruchtknoten sind meist frei. Erst oben verbinden sich die Griffel zu einem gemeinsamen, verdickten Narbenkopf. Die Blütenformel \(\ast\ K(5)\ [C(5)\ A5]\ \underline{G2}\) fasst das zusammen. Die eckige Klammer zeigt die Staubblätter an der Krone, der Strich unter G den oberständigen Fruchtknoten (siehe Blütenformeln deuten).
Gern gefragt wird genau diese Kombination: radiäre Blüte statt zygomorpher oder disymmetrischer, verwachsene Kronröhre und zwei meist freie Fruchtblätter. Aus jedem freien Karpell entwickelt sich oft eine eigene Balgfrucht. So entsteht das typische Fruchtpaar (siehe Öffnungsfrüchte). Die Samen tragen häufig einen Haarschopf und fliegen mit dem Wind. Rauvolfia bildet abweichend Steinfrüchte.
Inhaltsstoffe
Pharmazeutisch genutzte Apocynaceae folgen einer einfachen Regel. Sie enthalten typischerweise entweder Alkaloide oder Cardenolide. Beide Stoffgruppen machen die Familie zugleich zu einer Familie der Giftpflanzen.
Monoterpenoide Indolalkaloide
Die Alkaloide der Familie sind monoterpenoide Indolalkaloide. Sie bestehen aus zwei Bausteinen verschiedener Herkunft. Der Indolteil stammt aus der Aminosäure Tryptophan, die zu Tryptamin decarboxyliert wird. Der Monoterpenteil ist das Secologanin, ein Secoiridoid. Beide kondensieren zum Schlüsselbaustein Strictosidin:
\[\text{Tryptamin} + \text{Secologanin} \xrightarrow{\text{Strictosidin-Synthase}} \text{Strictosidin} + \ce{H2O}\]
Aus Strictosidin baut die Pflanze über viele Schritte die Endprodukte auf. Dazu gehören Reserpin und Ajmalin aus Rauvolfia sowie die dimeren Alkaloide Vinblastin und Vincristin aus Catharanthus.
Cardenolide
Die zweite Gruppe sind herzwirksame Steroidglykoside. Ihren Strukturtyp behandelt die Einheit Terpenoide.
Cardenolide sind Herzglykoside mit Steroidgerüst, einem fünfgliedrigen ungesättigten Lactonring an C-17 und Zuckern an C-3. Sie hemmen die \(\ce{Na+}\)/\(\ce{K+}\)-ATPase des Herzmuskels und wirken so positiv inotrop.
Cardenolide liefern Strophanthus und Oleander. Benzylisochinolin-Alkaloide wie Morphin oder Papaverin sind dagegen kein Merkmal der Familie. Sie kennzeichnen Papaveraceae und Ranunculaceae, denn diese Alkaloide entstehen aus Tyrosin.
Ein Examensklassiker: Apocynaceae enthalten monoterpenoide Indolalkaloide aus Tryptophan und Secologanin oder Cardenolide. Achte darauf, dass Benzylisochinolin-Alkaloide hier nicht typisch sind, auch nicht in Catharanthus roseus.
Arzneipflanzen und Drogen
Die wichtigsten Vertreter lassen sich klar einer der beiden Stoffgruppen zuordnen.
| Pflanze | Droge | Leitstoffe | Wirkung oder Verwendung |
|---|---|---|---|
| Madagaskar-Immergrün (Catharanthus roseus) | Kraut als Rohstoff | Vinblastin, Vincristin | Zytostatika, Mitosehemmer |
| Indische Schlangenwurzel (Rauvolfia serpentina) | Rauwolfiae radix | Reserpin, Ajmalin | Antihypertensivum, Antiarrhythmikum |
| Strophanthus (Strophanthus gratus) | Strophanthi grati semen | g-Strophanthin (Ouabain) | Herzglykosid, positiv inotrop |
| Oleander (Nerium oleander) | Oleandri folium | Oleandrin | Cardenolid, Giftpflanze |
| Kondurango (Marsdenia cundurango) | Condurango cortex | Condurangoglykoside | Bittermittel, Appetitanregung |
| Kleines Immergrün (Vinca minor) | Vincae minoris herba | Vincamin | früher zur Hirndurchblutung |
Die Familienzugehörigkeit dieser Gattungen wird im Examen gern gefragt. Catharanthus, Rauvolfia, Nerium, Strophanthus und Vinca sind Apocynaceae, während die Chinarinde (Cinchona pubescens) zu den Rubiaceae gehört.
„Die Immergrüne und die Schlange tragen Indol, die Liane und der Oleander schlagen aufs Herz.“ Catharanthus, Vinca und Rauvolfia liefern Indolalkaloide, Strophanthus und Nerium Cardenolide.
Catharanthus roseus
Das Madagaskar-Immergrün ist ein aufrechter Halbstrauch mit glänzenden, gegenständigen Blättern. Die Blüten sind rosa oder weiß und haben ein dunkles Auge in der Mitte. Aus den Blättern isoliert man die Indolalkaloide Vinblastin und Vincristin. Sie binden an Tubulin und blockieren die Mitosespindel. Die Ausbeute ist sehr gering. Herzglykoside enthält die Pflanze nicht.
Rauvolfia serpentina
Die Indische Schlangenwurzel ist ein kleiner Halbstrauch mit quirlständigen Blättern und weißrosa Blüten in Trugdolden. Ihre Früchte sind rot, später schwarz. Als Droge dient die gewundene Wurzel. Sie enthält Indolalkaloide und keine herzwirksamen Steroidglykoside. Reserpin entleert die Noradrenalinspeicher der Nervenendigungen und senkt so den Blutdruck. Ajmalin wirkt antiarrhythmisch. Die Gattung schreibt man Rauvolfia, den Drogennamen traditionell mit w.
Strophanthus gratus
Strophanthus ist eine afrikanische Liane. Viele Arten wie S. hispidus haben lang ausgezogene Kronzipfel. Typisch sind die langen Balgfrüchte und Samen mit gestieltem Haarschopf. Die Samen sind die Droge und enthalten g-Strophanthin, ein Cardenolid. Indolalkaloide fehlen. Die Samen sind stark giftig und keinesfalls zum Verzehr geeignet. Früher dienten sie als Pfeilgift.
Köhler’s Medizinal-Pflanzen · hrsg. von Franz Eugen Köhler · gemeinfrei
Nerium oleander
Oleander ist ein Strauch mit schmal-lanzettlichen, ledrigen Blättern in Dreierquirlen. Er trägt rosa, weiße oder rote Blüten in endständigen Trugdolden. Alle Teile enthalten Oleandrin und sind giftig.
Condurango cortex
Die Kondurangorinde stammt von Marsdenia cundurango, einer Liane der Anden. Sie gehört zur Unterfamilie Asclepiadoideae und damit zu den Apocynaceae. Ihre bitteren Condurangoglykoside regen Appetit und Magensaft an (siehe Rindendrogen).
Giftpflanzen und Verwechslungen
Drei häufig abgebildete Apocynaceae sehen sich auf den ersten Blick ähnlich. Sie unterscheiden sich aber deutlich in Wuchs, Blütenfarbe und Blattstellung.
Vinca minor: kriechender, immergrüner Zwergstrauch. Gegenständige, ledrige, elliptische Blätter. Einzelne blauviolette Blüten in den Blattachseln.
Catharanthus roseus: aufrechter Halbstrauch. Gegenständige, glänzende Blätter mit heller Mittelrippe. Blüten rosa oder weiß mit dunklem Auge.
Nerium oleander: mannshoher Strauch. Schmal-lanzettliche Blätter in Dreierquirlen. Viele Blüten in Trugdolden.
Vinblastin und Vincristin heißen Vinca-Alkaloide, stammen aber aus Catharanthus roseus. Der Name geht auf das alte Synonym Vinca rosea zurück. Das Kleine Immergrün liefert dagegen Vincamin.
Quiz
Aussage 1
Die Stammpflanze von Condurango cortex gehört zu den Apocynaceae.
Condurango cortex stammt von Marsdenia cundurango aus der Unterfamilie Asclepiadoideae der Apocynaceae.
Aussage 2
Die Apocynaceae besitzen wie der Schlafmohn gegliederte Milchröhren.
Apocynaceae haben ungegliederte Milchröhren, die aus einer einzigen Zelle hervorgehen. Gegliederte Milchröhren hat der Schlafmohn, dessen Milchsaft das Opium liefert.
Aussage 3
Die Chinarinde liefernde Cinchona pubescens ist ein Hundsgiftgewächs.
Cinchona pubescens gehört zu den Rubiaceae. Zu den Apocynaceae zählen etwa Catharanthus, Rauvolfia, Nerium, Strophanthus und Vinca.
Aussage 4
Benzylisochinolin-Alkaloide sind kennzeichnende Inhaltsstoffe von Catharanthus roseus.
Catharanthus enthält monoterpenoide Indolalkaloide. Benzylisochinolin-Alkaloide kennzeichnen etwa die Papaveraceae.
Aussage 5
Die Samen von Strophanthus gratus enthalten das Cardenolid g-Strophanthin.
Strophanthus gehört zu den cardenolidhaltigen Apocynaceae. Die Samendroge enthält g-Strophanthin (Ouabain) und keine Indolalkaloide.
Aussage 6
Vincristin wird aus dem blauviolett blühenden Kleinen Immergrün gewonnen.
Vincristin und Vinblastin stammen aus dem Madagaskar-Immergrün Catharanthus roseus. Vinca minor liefert Vincamin.
Aussage 7
Das Gynoeceum der Apocynaceae besteht aus zwei Fruchtblättern, deren Fruchtknoten meist frei sind.
Die beiden Karpelle sind im Fruchtknoten meist getrennt. Nur die Griffel verbinden sich oben zu einem gemeinsamen Narbenkopf.
Aussage 8
Strictosidin entsteht durch Kondensation von Tryptamin mit dem Secoiridoid Secologanin.
Strictosidin ist die gemeinsame Vorstufe der monoterpenoiden Indolalkaloide wie Reserpin, Ajmalin und Vinblastin.
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