Essentielle, glucogene und ketogene Aminosäuren
Welche Aminosäuren der Mensch mit der Nahrung aufnehmen muss und welche Abbauprodukte eine Aminosäure glucogen oder ketogen machen.
Das Wichtigste in Kürze
- Eine essentielle Aminosäure kann ein Organismus nicht selbst synthetisieren, er muss sie mit der Nahrung aufnehmen.
- Für den Menschen essentiell sind Histidin, Isoleucin, Leucin, Lysin, Methionin, Phenylalanin, Threonin, Tryptophan und Valin.
- Tyrosin entsteht durch die irreversible Phenylalanin-Hydroxylase aus Phenylalanin, Cystein mit dem Schwefel aus Methionin. Beide sind daher nicht essentiell.
- Methionin, Cystein und Cystin enthalten Schwefel, Lysin nicht.
- Glucogene Aminosäuren münden in Pyruvat oder Citratzyklus-Zwischenprodukte, ketogene in Acetyl-CoA oder Acetoacetyl-CoA. Rein ketogen sind nur Leucin und Lysin.
- Pflanzen bilden ausgehend von Glutamat alle proteinogenen Aminosäuren und speichern Stickstoff in Proteinen.
Worum es geht
Aminosäuren unterscheiden sich darin, ob der Körper sie selbst herstellen kann und was beim Abbau aus ihrem Kohlenstoffgerüst wird. Beides gehört zum Aminosäurestoffwechsel. In der Pharmazie braucht man es für Ernährungstherapie, Infusionslösungen und Stoffwechselkrankheiten wie die Phenylketonurie.
Essentielle Aminosäuren
Der Begriff beschreibt eine Syntheselücke des Organismus, keine Eigenschaft des Moleküls selbst. Die Struktur der einzelnen Aminosäuren findest du unter Aufbau der Aminosäuren.
Eine Aminosäure, deren Kohlenstoffgerüst ein Organismus nicht selbst aufbauen kann. Er muss sie mit der Nahrung aufnehmen.
Tiere synthetisieren in der Regel nur einen Teil der benötigten Aminosäuren. Ihnen fehlen meist die Enzyme für aufwendige Gerüste wie den aromatischen Ring oder die verzweigte Seitenkette. Für den Menschen sind neun Aminosäuren essentiell. Den ernährungsphysiologischen Rahmen erklärt die Seite zu essentiellen Nährstoffen.
Histidin, Isoleucin, Leucin, Lysin, Methionin, Phenylalanin, Threonin, Tryptophan, Valin
Alanin, Asparaginsäure, Asparagin, Glutaminsäure, Glutamin, Glycin, Serin, Prolin, Cystein, Tyrosin
„Phänomenale Isolde trübt mitunter Leutnant Valentins lüsterne Träume“: Phenylalanin, Isoleucin, Tryptophan, Methionin, Leucin, Valin, Lysin, Threonin. Dazu kommt Histidin.
Tyrosin und Cystein sind nicht essentiell, weil der Körper sie aus essentiellen Vorstufen bildet. Die Phenylalanin-Hydroxylase führt mit \(\ce{O2}\) und Tetrahydrobiopterin eine OH-Gruppe in para-Stellung ein. So entsteht aus L-Phenylalanin L-Tyrosin. Diese Reaktion ist eine Einbahnstraße. Menschliche Zellen können Tyrosin nicht dehydroxylieren, deshalb bleibt Phenylalanin essentiell.
Fehlt das Enzym wie bei der Phenylketonurie, wird Tyrosin selbst unentbehrlich. Cystein bezieht seinen Schwefel aus Methionin und sein Gerüst aus Serin. Trotzdem nimmt man mit eiweißhaltiger Nahrung reichlich Cystein auf. Das spart Methionin ein. Threonin dagegen kann keine menschliche Zelle herstellen.
Auch D-Alanin ist nicht essentiell. Es ist nicht proteinogen und kommt etwa in bakteriellen Zellwänden vor. Der Mensch braucht es also gar nicht als Baustein.
Schwefelhaltige Aminosäuren
Unter den proteinogenen Aminosäuren tragen nur Methionin und Cystein ein Schwefelatom. Bei Methionin sitzt es als Thioether (\(\ce{-S-CH3}\)) in der Seitenkette. Cystein trägt eine freie Thiolgruppe (\(\ce{-SH}\)).
Zwei Cysteinreste lassen sich zu einer Disulfidbrücke oxidieren. Das Produkt heißt Cystin und enthält damit zwei Schwefelatome:
\[\ce{2 R-SH -> R-S-S-R + 2 H+ + 2 e-}\]
Disulfidbrücken stabilisieren die Tertiärstruktur vieler Proteine, etwa von Insulin oder Keratin. Lysin ist dagegen schwefelfrei. Seine Seitenkette endet in einer basischen ε-Aminogruppe.
Glucogen und ketogen
Beim Abbau entfernt der Körper zuerst die Aminogruppe, meist durch Transaminierung. Übrig bleibt ein Kohlenstoffgerüst. Sein Schicksal entscheidet über die Einordnung.
Glucogen heißt eine Aminosäure, deren Gerüst zu Pyruvat oder zu einem Zwischenprodukt des Citratzyklus wird. Dazu zählen 2-Oxoglutarat, Succinyl-CoA, Fumarat und Oxalacetat. Über Oxalacetat führt der Weg in die Gluconeogenese, also zu neuer Glucose.
Ketogen heißt eine Aminosäure, deren Gerüst Acetyl-CoA oder Acetoacetyl-CoA liefert. Daraus entstehen Fettsäuren oder Ketonkörper, aber keine Glucose. Die Pyruvat-Dehydrogenase arbeitet nur in einer Richtung. Im Citratzyklus gehen die zwei Kohlenstoffatome des Acetylrests zudem wieder als \(\ce{CO2}\) verloren. Netto bleibt kein Oxalacetat übrig.
| Aminosäure | Eintritt über | Einordnung |
|---|---|---|
| Alanin | Pyruvat | glucogen |
| Glutamin, Glutamat, Prolin | 2-Oxoglutarat | glucogen |
| Methionin | Succinyl-CoA | glucogen |
| Aspartat, Asparagin | Oxalacetat, Fumarat | glucogen |
| Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan, Isoleucin | je ein glucogener und ein ketogener Teil | glucogen und ketogen |
| Leucin, Lysin | Acetyl-CoA, Acetoacetyl-CoA | rein ketogen |
Die meisten Aminosäuren sind also glucogen. Einige liefern beim Abbau beide Arten von Bruchstücken. Rein ketogen sind beim Menschen nur Leucin und Lysin. Sie haben keinen glucogenen Anteil und tragen nichts zur Glucosebildung bei. Alanin, Asparagin und Glutamin sind dagegen klar glucogen.
Man kann sich das Citratzyklus-Schema wie einen Bahnhof mit Gleisen vorstellen. Nur wer an Pyruvat oder an einem Zyklus-Zwischenprodukt einsteigt, erreicht die Glucose. Wer bei Acetyl-CoA zusteigt, fährt im Kreis und kommt dort nie an.
Aminosäuresynthese bei Pflanzen
Pflanzen bilden alle proteinogenen Aminosäuren selbst, auch die für den Menschen essentiellen. Ausgangspunkt ist Glutamat, das den assimilierten Stickstoff per Transaminierung auf neue Gerüste überträgt. Die Syntheseleistung beruht auf den Enzymen für die Kohlenstoffgerüste. Die Fähigkeit zur Nitritreduktion erklärt sie nicht, denn sie liefert nur Ammonium. Synthesefähig sind aber nicht allein Pflanzen. Auch Tiere und Mikroorganismen bilden proteinogene Aminosäuren, Tiere eben nur die nicht essentiellen. Pflanzen speichern Stickstoff zudem in Form von Proteinen, etwa als Speicherproteine in Samen.
Quiz
Aussage 1
Menschliche Zellen können Phenylalanin bei Bedarf durch Abspaltung der OH-Gruppe aus Tyrosin gewinnen.
Die Phenylalanin-Hydroxylase arbeitet nur in Richtung Tyrosin. Einen Rückweg gibt es nicht, deshalb ist Phenylalanin essentiell.
Aussage 2
Pflanzen können ausgehend von Glutamat auch die für den Menschen essentiellen Aminosäuren synthetisieren.
Pflanzen bilden alle proteinogenen Aminosäuren selbst. Glutamat liefert dabei die Aminogruppen.
Aussage 3
Threonin ist für den Menschen essentiell, weil menschliche Zellen es nicht synthetisieren können.
Threonin gehört zu den neun essentiellen Aminosäuren. Kein menschliches Enzym baut sein Gerüst auf.
Aussage 4
Prolin ist eine rein ketogene Aminosäure.
Prolin wird über Glutamat zu 2-Oxoglutarat abgebaut und ist damit glucogen.
Aussage 5
Lysin enthält wie Methionin ein Schwefelatom in der Seitenkette.
Lysin ist schwefelfrei und trägt eine ε-Aminogruppe. Schwefel enthalten Methionin, Cystein und Cystin.
Aussage 6
Leucin und Lysin liefern beim Abbau nur Acetyl-CoA bzw. Acetoacetyl-CoA und sind damit rein ketogen.
Aus Acetyl-CoA entsteht netto keine Glucose. Leucin und Lysin sind die einzigen rein ketogenen Aminosäuren.
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